ジメチルホルムアミドについて

質問

ジメチルホルムアミドは頻繁に用いられる
溶媒と知られています。
大抵の有機物が溶解すると思われますが、
文献によると、無機化合物も溶解できるとありました。
金属酸化物やカーボンブラックのようなもの
でも溶解できるのでしょうか。
溶解できるとすれば、それはどのような状態で溶解されているのでしょうか。
また、溶解できる無機物とはどのようなものがあるのでしょうか。

もしご存知の方がいれば、教えていただけると幸いです。よろしくお願いします。

回答No.4

anthracene

質問とずれた回答になりますが、ご参考までに。

DMFに限らない話になりますが、カウンターカチオン、アニオンに何を選ぶかで塩の溶解性はまったく変わります。

一般的に、過塩素酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩などの配位性が低いアニオンを持った塩は有機溶媒に溶けやすいです。塩の中でのカチオン－アニオン相互作用が弱いのが効いています。
DMFに限らず、塩化メチレンやTHFくらいでも溶けるものは溶けます。

さらにほかのかたが回答されているように、DMFがカチオンにたかりやすくなりますから、同じカチオンの場合はこれらのカウンターアニオンを持っていればより溶けやすくなるでしょう。

回答No.3

takes87

ジメチルホルムアミドで溶解する無機化合物は、基本的にはイオン結合を有するもの、すなわち無機塩になります。これはw-palaceがかかれている酸素に加え、窒素もカチオンの溶媒和に関与しているためです。しかしアニオンは溶媒和されないため、ハードなアニオンであるフッ素や塩素の無機塩は非常に溶けにくいです。臭素やヨウ素の無機塩は結構溶けるものがあります。またカチオンでもリチウムイオンは共有結合性が若干ありジメチルホルムアミドではこれを切ることができないので溶けにくいです。あとジメチルホルムアミド中のわずかな水が無機塩の溶解度に関与していることもあり、市販品の通常のジメチルホルムアミドでは結構溶けるものが蒸留すると非常に溶けにくくなるということもあります。この場合は水分子がアニオンとカチオンの溶媒和に関与してジメチルホルムアミドに溶けやすくしているためです。
　酸化物や硫化物などの共有結合のものは基本的には水などでも溶けないです。水の場合には反応して水酸化物になってしまうので酸化物とは異なる化学種になってしまいます。

回答No.2

zoo123

DMFに金属酸化物やカーボンブラックは溶けませんね。
これらはDMFはもとより水や一般の有機溶媒には全く溶けません。
DMFに溶ける無機物には、NaOH, KI, CH3COONa, K2CrO4などがあります。
金属酸化物というとCaO, BaO, Na2Oなどもそうですが、これらは当然溶けますね。

回答No.1

noname#62864

無機物といってもいろいろありますので、溶けるものもあれば溶けないものもあるとしかいいようがないですね。
無機塩のようなイオン性のものもある程度溶けますが、溶けないものも多くあります。たとえば、ヨウ化ナトリウムは溶けると思いますが、塩化ナトリウムは無理だとおもいます。

イオン性の物質が溶けている場合には、それはイオンに解離して、溶媒和されていると思われます。ジメチルホルムアミドは、水などとは異なり、カチオンを溶媒和する能力が高いとされています。すなわち、カチオンの周りを酸素原子が取り囲むような状態になっているのでしょう。

ただ、我々の感覚では、ジメチルホルムアミドよりも、ジメチルスルホキシドの方が塩類を溶かす能力は高く、リン酸ヘキサメチルトリアミドはさらに能力が高いとされています。その反面、それらは非極性物質を溶かす能力は低くなっています。