• ベストアンサー

ニトロフェノールのオルト体とパラ体

tukitosanの回答

  • tukitosan
  • ベストアンサー率43% (84/192)
回答No.2

専門的なことでの説明は苦手なので、簡単な表現を使って説明して行きます。 分子の立体的な構造が違うと、分子間に働く相互作用が異なり、分子間力が変化する。そのため沸点が異なるのです。 どちらが、沸点が高くなるか、低くなるかの結果は、myeyesonlyさんの考えの通りやらないと正しい答えは、出ないと思います。 しかし、沸点が異なると言うことはこんなおおざっぱな考え方でもよいと思います。 例えば、ニトロ基でなくてもいいのです。ベンゼンにメチル基が2つ置換した構造のキシレンはオルト、メタ、パラの3種の異性体が存在します。これらの沸点のも当然異なってきます。 助言にでもなれば、幸いです。 tukitosan でした。

kamchappa
質問者

お礼

 わざわざ補足していただいてありがとうございました!!なんだか発想の幅が広がったような気がします。これからはもっと多方面から考えるように努力します!!  これからもお世話になると思いますが、そのときはまたよろしくお願いします。

関連するQ&A

  • ニトロフェノールの異性体の識別するための測定法

    ニトロフェノールには3種類の異性体(オルト、メタ、パラ)ありますが、これらを識別するための測定法をできるだけ多数あげて、測定原理と解析方法を説明するという問題です。ひとつでもいいので分かれば教えてください。

  • フェノールの配向性について

    このサイトの過去の質問を調べてみても、ウィキペディアやその他のさまざまなサイトをみても全くわかりませんでしたので質問させてください。 大学で化学を勉強しております。芳香族のフェノールがニトロ化してオルトとパラの位置に置換される理由がわかりません。 共鳴構造式や非共有電子対は共鳴によってベンゼン環に分配され、特にオルト基とパラ基に陰性を帯びるなど、教科書に書いてありますが、なぜそうなるのかが疑問です。 OH基が+を帯びるのからかなと、思いますが、その経緯をわかりやすくご説明をしていただきたいです。 全くの無知で申し訳ありませんが、よろしくお願いいたします。

  • ニトロフェノールのRf値

    フェノールに硝酸を加え振り混ぜ、数分後氷水を入れて反応をとめ、ジエチルエーテルを加えてふり、エーテル層にo-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールを抽出しました。 (1)その後ジクロロメタンを展開液としてシリカゲル表面のTCLによる分離をしたのですが、Rf値はオルト位の方が高く、パラ位の方が小さくなりました。これについての原因は極性が関係してくるというのは知っているのですが、もう少し深く理解したいです。ギブスエネルギーとかもふまえてアドバイスしてくれる方いましたらよろしくお願いします。 (2)次にp-ニトロフェノールの部分をミクロスパチュラーで掻き取り、パスツールピペットと脱脂綿、エタノールを用いてキュベットに入れ、最後にジエチルアミンを入れてUV・VIS測定を行いました。400nm付近の吸収が大きくなって見た目の色はジメチルアミンを入れなかったときより濃い黄色だったのですが、このときのp-ニトロフェノールの構造がどうなっているのかわかりません。わかる方いましたらアドバイスお願いします。

  • p-ニトロベンゼンのモノニトロ化配向性

    ニトロ基がついているので、電子吸引により電子は左側に流れ、右のベンゼン(2)のメタ位にモノニトロ化の配向性が現れると思ったのですが、なぜオルトとパラ位なのか教えてください。 また、左のベンゼン(1)が反応しないのはニトロ基により不活性化されているからでしょうか?

  • 分圧、沸騰について

    混合溶液は理想溶液であればその蒸気圧は各成分のモル分率の和に等しいということを知りました。つまり蒸留というのは、沸点の違いで分けるのではなく、ただ単に沸騰した溶液の蒸気の濃度差を利用しただけだと解釈しました。しかしそこでもおかしなことが起こりました。例えばエタノールと水の80℃での蒸気圧をそれぞれ760mmHg、360mmHgとします。そしてエタノールと水をモル比1対1で混合した溶液を考えます。それは理想溶液であるとします。溶液中のエタノールと水の80℃での蒸気圧はそれぞれ380mmHg、180mmHgとなり、溶液の80℃での蒸気圧は560mmHgとなり、大気中では沸騰しないことになってしまいます。これでは実際の現象に反しますよね?それともこれも非理想溶液との誤差の範囲内なのでしょうか。そしてこのような現象が起こるのならそれは水蒸気蒸留の原理である、互いに不溶な液体はそれぞれの蒸気圧の和が外圧に達したとき沸騰する、ということと同じではないのですか?

  • p-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化

    大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。 その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。 レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能性が考えられる。しかし、実際にはほとんど生成しない。この理由について調べよ。」というものなのですが、いまいち分かりません。 -NHCOCH3はオルト-パラ配向性活性化基、-NO2はメタ配向性不活性化基ということは調べたのですが、これでは2,6がニトロ基で置換されてもおかしくないように思えます。 ニトロ基の不活性化作用の大きさや、アセチルアミノ基の立体障害なども考えましたが、なかなか確証を得ることができません。 どなたかわかる方はいらっしゃるでしょうか? お力添えをお願いします。

  • 山の上での沸騰

    みなさんの沸騰などの記事を読んでいたのですが、 いまいちわかりません… 沸騰という現象は、外圧と蒸気圧が等しくなったとき に起こる現象なんですよね? 水の沸点は地上では100℃となっていますが、 山の上では、約80℃(例)で沸騰するとなると、 山の上ほど気圧が低くなるので、 それに伴い、外圧と蒸気圧も小さくなり、 約80℃で沸騰するのでしょうか?

  • アセトアニリドのニトロ化

    アセトアニリドはオルト-メタ配向性ということなので、 ニトロ化すると生成物のほとんどがo-ニトロアセトアニリドとp-ニトロアセトアニリドだと思うのですが、 o-ニトロアセトアニリドよりもp-ニトロアセトアニリドのほうが多く生成される理由は、 分子間水素結合をするか分子内水素結合をするかという点と、双極子モーメントについての2点から考ればいいのでしょうか? また、m-ニトロアセトアニリドの沸点が載っているサイトを見たのですが、オルト-パラ配向性の場合もメタの生成物も少しはできるということでしょうか? それとも、他の特別な反応で生成されるのでしょうか?

  • フェノールやクレゾールの酸性度の大きさについて

    フェノールやクレゾールの酸性度の大きさについて 問.酸性度の大きい順に並べなさい。 選択肢 1.フェノール 2.オルト-クレゾール 3.メタ-クレゾール 4.パラ-クレゾール という問題なのですが、 メチル基が電子供与性の官能基なので、メチル基をつけることによって 酸性度が低下するということまでは分かりました。 それがオルト、メタ、パラという位置の違いで どのように酸性度が変化するのかがわかりません。 1月10日にテストがあるのでそれまでに回答よろしくおねがいします!!

  • 高校化学、蒸気圧曲線

    (教科書本文)塩化ナトリウムやスクロースのような揮発しにくい物質が溶けている溶液では、同じ温度の純粋な溶液に比べて、蒸発する溶媒の分子の数が減る。そのために、同じ温度の純粋な溶液の蒸気圧に比べて、溶液の蒸気圧は低くなる。これを蒸気圧降下という。溶液の蒸気圧は、純粋な溶液の蒸気圧よりも低いので、溶液の蒸気圧が1,01×10^5Paになる温度は沸点よりも高くなる。これを沸点上昇という。 (疑問) (1)蒸気圧というのはどういうことなのでしょうか。いくつか本、サイトを調べましたが、よくわかりません。 (2)われわれは水の沸点は100℃ということに慣れ親しんでおりますが、その時の蒸気圧が、1,01×10^5Paですか? (3)一般に、溶液が沸騰する蒸気圧というのは1,01×10^5Paなのでしょうか?