• ベストアンサー

ピロールのような活性メチレン化合物??

Ehrlich試験について調べていると、とある有機定性反応の参考書に「Ehrlich試薬はピロールのような活性メチレン化合物、云々」と記述されていました。 おそらく、 HC───CH      HC===CH  ||     ||        │    | HC    CH  ←→  HC    CH^-   \ /          \\ /    N             N^+    H             H のような共鳴構造を考えることができる、と言うことなんだと思いますが、ピロールはもともとメチレン基を持っていませんよね?それなのに活性メチレン化合物と称することにピンと来ないのです。 ピロール=活性メチレン化合物という記述は正しいのでしょうか?ご教授お願いしますm(_ _)m

noname#70525
noname#70525
  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数4

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • DexMachina
  • ベストアンサー率73% (1287/1744)
回答No.2

「Ehrlich試薬はピロールのような活性メチレン化合物」というのには、 私も違和感を覚えます。 ただ、chopsさんが考えられた通りに、活性メチレンと同様の極限式が描け、 かつ、活性メチレンと同様の反応をEhrlich試薬との間で行うことを考えれば、  「Ehrlich試薬は、(1,3-ジケトンなどの)活性メチレン化合物の他、   活性メチレンと等価の構造をとるピロールのような化合物とも反応し、云々」 といった形の方が、参考書として適切な表現だったのではないのかなと思います。 (反応時の共通構造に言及しようという意志が感じられますので、  その意味では親切な参考書なのではないでしょうか)

noname#70525
質問者

お礼

お返事が遅くなり申し訳ありません。 適切さを犠牲にして、わかり易く記述してあったということですね。そう仰られると、なんだか親切な参考書に思えてきました。 こういう細かなところで、「あれっ?」と思えるようになってきたということは頭がだんだん有機化学に慣れてきたかな、と思います。 ご回答ありがとうございました。

その他の回答 (1)

noname#62864
noname#62864
回答No.1

正しくありません。 検索すると、参考URLに少し紛らわしい(というほどでもありませんが)ことが書かれていますが、これはピロールが活性メチレン化合物であるという意味ではありません。

参考URL:
http://www.eiken.co.jp/mi/us/us_qa/q14.html
noname#70525
質問者

お礼

返事が遅くなってしまいました(汗 もうしわけありません。 やはり正しくないのですね。 その本というのが古くて、「~のごとく」「~せしめて」など、いまや使われていない表現が頻出していました。その古さからか、どうも内容が信じがたかったです。 ご回答ありがとうございました。

関連するQ&A

  • カルボニル化合物の反応活性の差

    カルボニル化合物の反応活性はRCHO>RCOR>RCOOR>RCOOHの順ですが、理由がわかりません。 電子供与性基とか共鳴構造がとれるなどのことが関与していると思うのですが、どうなんでしょうか? よろしくお願いします

  • 有機化合物の水和物について

    液体有機化合物の水和についてご存じの方は教えてください。 二重結合の部分は不安定でありその部分が水和反応を起こすことが分かりました。この生成物は水和物というのでしょうか?(例CH3COCH2CH3←→CH3C(OH)2CH2CH3) CuSO4・5H2Oのようなn水和物(MEK・n水和物)というものが出来る機構、条件、その構造式、nの数等を調べています。 アルキル基のHに水素結合により水が結合することがありそうですが、それだとCH基は疎水性というのと矛盾しますよね?有機化合物は包摂(接?)水和物を作るという話があるようなのですが、これらのことをご存じの方は宜しくお願いいたします。

  • 有機フッ素化合物の燃焼における活性炭

    最近読んだ論文に、ある有機フッ素化合物を「活性炭に吸着させて1200℃、酸素条件下で燃焼させた」という記述がありました。 しかし、なぜ活性炭に吸着させたのかという疑問が生じました。 くまなく読んだのですが、その理由に関しては触れられていませんでした。 これは吸着させることによって酸素との接触面積を大きくさせるためなのでしょうか? それとも別の何か作用(活性点?)を期待しての事なのでしょうか? 情報が少なくて申し訳ないのですが、どなたか教えて下さい。

  • 芳香族の活性化・不活性化、配向性について。

    ベンゼンの反応の活性化・不活性化および配向性に関する質問です。 世間一般では配向性や活性化の原因を誘起効果と共鳴効果が合わさった結果であると教え込まれるのが普通ですが、この理論は配向性について合理的な説明であるとは思えません。 ベンゼンの活性化・不活性化の原因は、置換基に属する孤立電子対がハイゼンベルグの不確定性原理から導かれるように非局在化し、ベンゼン環のπ電子へと電子が流れ込むという理論は断片的にも理解が可能です。 しかし、それならばベンゼン環のπ電子を満遍なく活性化・不活性化するのが普通なように思われます。一般的な教科書を読むと、配向性の原因は共鳴構造式から自明に導かれる事のように記述されていますが、一見合理的なように見えますが、説明になっていません。 共鳴効果・誘起効果が合わさったという説明以外の考え方でベンゼンの配向性を説明できる方、もしくは現在の尤もらしい理論をご存知の方は知恵をお貸しください。

  • 有機化合物の構造式について

    有機化合物や高分子化合物など (たとえば、エポキシ樹脂とか ポリエチレンテレフタートなど) の構造式は、「亀の甲」のようなベンゼンや、 複雑な官能基が、たくさんあって、 理解しにくいのですが、どうしたら分かりやすくなるでしょうか? そして、これらの有機化合物や高分子化合物を どうやって合成(作り出す事)するのでしょうか? 日本はノーベル化学賞の白川教授 (電気を通すプラスチックの研究)を出すように、 有機化合物の研究が進んでいるようですから、 この分野のことをもっと理解したくて、質問しました。

  • 有機化学 化合物の合成

    有機化学について、 C-C-S-Ph-C=N-Ph-C=C-COOEt (*H省略) Ph:フェニル基 Et:CH2CH3  この化合物をベンゼンチオール(C6H5SH)とベンゼンから合成せよという問題なのですが、難しくて困っています。どのような経路で合成していけばいいのか教えていただけないでしょうか?

  • 化学 有機化合物

    C2H2(COOH)2の示性式であらわされる化合物には、マレイン酸やフマル酸などがあります。 マレイン酸は容易に分子内脱水が起こることが知られています。 ではCH2=C-(COOH)2、 つまりC=C結合の 左の炭素に水素2つ、 右の炭素にはカルボキシル基が2つある有機化合物については、 脱水反応は起きますか? 私は起こると思ったのですが、 写真に示す問題の、 化合物Cにあたる答えはマレイン酸しか無いようで、不思議に思いました。

  • 有機化合物の構造式について

    有機化合物や高分子化合物など (たとえば、エポキシ樹脂とか ポリエチレンテレフタートなど) の構造式は、「亀の甲」のようなベンゼンや、 複雑な官能基が、たくさんあって、 理解しにくいのですが、どうしたら分かりやすくなるでしょうか? そして、これらの有機化合物や高分子化合物を どうやって合成(作り出す事)するのでしょうか? 日本はノーベル化学賞の白川教授 (電気を通すプラスチックの研究)を出すように、 有機化合物の研究が進んでいるようですから、 この分野のことをもっと理解したくて、質問しました。 (申し訳ありませんが、締め切るのが早過ぎた為、 再度質問させて、頂きます。)

  • 芳香族化合物の性質

    芳香族の酸性、中性、塩基性区別の質問です。 ベンゼン環を 「べ」 としたとき (1)べ-CH=CHCO2H (2)べ-COCH3   (3)べ-CH[OH]CH3 (4)べ-NHCOCH3   (5)べ-CONH2 (1)は酸性、(2)~(5)は中性になるそうですが、若干わからないところがあります。 (1)が酸性になるのは、CO2H が COOH でカルボキシル基だから酸性になるのでしょうか。 (2)~(5)が中性になるのは順に、 アセチル基、ヒドロキシル基、アミド結合、アミド結合があるからでしょうか。 続いて同じところで質問していいのかあれですが、構造式を書けという問題で塩であった場合(芳香族化合物において) 入試でイオン構造で書いたほうがいいのでしょうか。 たとえば 安息香酸ナトリウムの COONaは COO-Na+ と書いたほうがいいのですか?

  • 化合物構造特定の問題がわかりません

    C8H12の化合物(a)を徹底的に水素化すると2モルの水素を吸収するが、活性の弱いPd触媒を用いると1モルしか吸収しない。(a)はオゾン分解によりC8H14O4(b)のみ生じるがメチル基を持たない。 (a)、(b)の構造式を答えよ という問題がわかりません オゾン分解をすると二重結合が分離されてケトン基かカルボニル基になるだけなのになぜHも増えているのでしょうか