• ベストアンサー

有機化学の反応

よく溶媒にCH2Cl2やTHFなどを用いると教科書に書いてありますが、反応溶媒の選び方を教えてください。また反応が100度とか200度とかで行うというのは理解できるのですが、0度とか-5度とかで行う実験というのは室温とかでなぜやらないのでしょう?

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数0

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#21649
noname#21649
回答No.2

追加して >反応溶媒の選 反応をおこりやすくなるようにきしつの電子雲の状態を変更する 平衡反応の場合.平衡を生成がわに傾けるために生成物と反応させて系から除く(クロロ化で生成したHCLを除くためにえんきせいようばいを使用)。 温度 条件を穏やかにしないと変な副生成物ができてしまう場合があります。α位とγ位に活性基があって.どちらか一方だけ反応させたいときに.通常保護基を導入します。州立が90%くらいかな。目的の反応が90%ですと.全体で80%くらいになってしまいます。もし.温度を下げることで.保護基の導入反応を省略できるのであれば.州立が90%くらい確保できる可能性が出てきます。 1つの反応ならば.以上のように簡単なのですが.これが20も30も円縁続く反応ですと.最初1000gくらいあっても.4gくらいになってしまいます。エステル反応の場合平衡反応ですから.うまく生成系が除けないと50%くらいになってしまいます。このあたりの関係で.温度を下げることで保護基をはずれるとラッキーなのです。 もうひとつは.脱水です。夏気温30度.相対湿度80%でナスフラで5mg反応させようとすると.水がかなりの量入ってしまい.エーテルかんが水と反応しかいかんして-OHになっちゃったなんてことになりかねないのです。 光学活性を確保する場合.どうしてもSn1でアタックを書ける必要があるので.温度を下げて.Sn2の転位反応が起こらないようにします。

その他の回答 (1)

  • aka_tombo
  • ベストアンサー率44% (87/196)
回答No.1

溶媒として求められる条件は溶質をよく溶かすことと、溶質と反応しないことです。反応溶媒は反応に関わる物質を全て良く溶かし、且つそれと反応しないものを選ばねばなりません。 冷やしながら反応させる実験で、学生実験でやったものですが、クロロスルフォン酸にアセトアニリドを加えてサッカリンを作るというのがありましたが、これは常温でやると沸騰します。というよりも小爆発という方が近いほどスリルのあるものでした。氷温だとすごく発熱しているな、くらいの感じです。温度により平衡状態が変わることもありますが、有機化学では触れたらやけどするようなものも珍しくありません。 安全に実験をするための必要条件と考えています。こんなのでけがをしたら、まさにバカを見る、ですね。

関連するQ&A

  • 有機化学反応

    アルキン→1級アルコールの反応に必要な反応剤、溶媒、反応条件等教えてください。 ([シクロヘキサン-C≡CH]→[シクロヘキサン-CH2CH2OH]   名前も教えていただければ幸いです) リンドラー触媒でアルケンにしてから、水付加ですと、マルコウニコフ則から[シクロヘキサン-CHOHCH3]になってしまいますよね? 大学院の入試問題ですが、答えがなくて困っています。よろしくお願いします。

  • 有機化学、質問です。

    ブタンのモノクロロ化反応の生成物を予想しなさい。(分子式で答える) という問いに対し、 CH3CH2CH2CH3+Cl2=CH3CH2CH2CH2Cl+CH3CH2CHClCH3+HCl よって、CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3 という答えを出しました。 合っていますか? あと、上の問いの続きで 25℃でこの反応を行った際のモノクロロブタン異性体の生成比を予想しなさい。 という問いの答えがわかりません。 統計的に予想される比が 第一級炭素:第二級炭素=3:2 というのはわかるのですが、実験による生成比がよくわかりません。 それともこの問題に関しては統計的に予想される比が答えでよいのでしょうか。 よろしくお願いします。

  • 求核置換反応において

    SN2反応において反応性において置換される脱離基のハロゲンの順が反応性が高い順からI>Br>Cl>Fなんですか? Fイオンの方が電子ひきつけやすいので脱離しやすいとおもうのですが教えてください。 あと、求核剤や溶媒などは反応速度に影響を与えるのでしょうか? 例えば、CH3CH2ClとCH3O-を反応させてCH3CH2OCH3(溶媒はCH3OH)の時に求核剤をCH3O-からCH3S-に変えたりした場合などとかです。

  • 有機化学なのですが、いくつか質問させてください。

    有機化学なのですが、いくつか質問させてください。 (1)メチルチオール+1-クロロ-1,2,2-フルオロエチレンに光を当てた時の反応 (2)o-ニトロアミンにCF3COOHを混ぜた時の反応 (3)画像の中間体Cと、中間体Cの存在を証明するためにはどのような実験を行えばいいか です。 (1)は、脱離基としてより安定なClがラジカルとして脱離してチオールのHを抜いてCH3Sラジカルになり、CH3S-SCH3になるような反応を考えたのですが、自信はありません。 (2)は、「アミン 過酸」で検索してアミンオキシドになるということはわかったのですが、反応機構がよくわかりませんでした。 (3)では、α水素が引き抜かれ、Clも脱離して正方形の対角線上に結合をもつ中間体ができることまではわかったのですが、それの存在を証明する実験・・というのが皆目見当がつきません。 どれか一つでもいいので、どなたか教えてください。お願いします。

  • 有機反応について

    1.3.5-trimethyl-benzenに 1)Cl2CH-OMe,TiCl4 2)H3O+を反応させて最初の化合物の2の位置にアルデヒド基をつける反応の反応機構を教えてください。 よろしくお願いします。

  • 有機化学で

    ブタンの一塩素化反応の生成物をすべて示せ。またそれらの生成物の生成比もあわせて示せ。 という問題があるんですが、 生成物は (A)CH3CH2CH2CH2Cl (B)CH3CH2CHClCH3 の二種類ということはわかるんですが (A)を与えるメチル水素は6個、一方(B)を与えるメチレン水素は4個存在する。 という解説で、この6個、4個の数がどこからわかるのかよくわかりません。 よろしかったら教えてください。

  • 有機化学: アルコールの酸塩基反応?

    当方理系大学生です。 当方が使用しております有機化学の教科書の問題に、「4-クロロ-1-ブタノールをNaOHで処理すると分子式C4H8Oを持った化合物が生ずる。その生成機構を述べよ」という問題がありました。解答では  1. HO^- + H―OCH2CH2CH2CH2Cl → ClCH2CH2CH2CH2O^- + H2O (中和)  2. ClCH2CH2CH2CH2O^- → 環状化合物C6H8O + Cl- (分子内Sn2反応) となっていたのですが、1の段階について疑問があります。すなわち、この段階ではヒドロキシ基の水素が脱離しているわけですが、アルコールは水素をそんなに容易に放出するものでしょうか?まあ全く放出しないということはないにしても、目的物質の収量が期待できるほどなのかという疑問もありますが。 回答の程宜しくお願い致します。

  • 有機化学合成の本

    有機合成を行っているのですが、意味が分かりません。 教科書通り行えば、実験は終わるのですが、どうしてそこでその操作をするのかが分かりません。(溶媒の選択、ヘキサン洗浄、酸塩基など) 基本的な事を理解していません 有機合成実験初心者に適した本があえれば教えて下さい。 とくに操作の意味が分かってないのでそこを説明してくれる本を探しています。

  • 有機化学の命名法

    授業でCH2=CH-CH2-OHが2-プロペン-1ーオールと教えられたのですが順番がどうしても理解できません。1-オールー2-プロペンではだめですか? それとCl-CH2-CH2-CH2-CH2-OHの場合は1-ブタノール-4-クロロであってますか? もう一つですが    Cl    |  Cl-C-H  左記が宿題ででました。どうしても    |   答えがでません。以上3点の質問よろ    Cl   しくお願いします。

  • プロトン性溶媒

    自分はまだプロトン性溶媒について理解できていません・・;;; CH3CH2CH2Cl+CH3CH2O⁻→ と CH3CH2CH2Cl+CH3CH2S⁻→ ではどちらがSN2反応がより速く進行するのですか? 解答では、プロトン性溶媒中では・・・といきなり出てきたのですが、どうしてそれがわかるのですか?H+の省略ですか?!