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サリチル酸メチルと安息香酸メチルについて

 上の2つの物質を生成する実験をしたのですが、分からないことがあったので、誰か分かる方、教えてください。まずは実験の手順から書きます。    (1)サリチル酸(安息香酸)、メタノール、濃硫酸と沸騰石 を入れて加熱する。 (2)サリチル酸(安息香酸)がすべて溶けたあと、しばらく 加熱を続けると、液が一瞬白濁する。加熱をやめたあ  と、液が2層に分かれていればよい。 (3)試験管を流水で冷やしたあと、液を炭酸水素ナトリウム に注ぎいれる。 (4)気体が発生しなくなったら、ガラス棒でかき混ぜてから 静置する。 (5)ビーカーに沈んだ油滴を取り出す。  と、こんな感じです。ここで質問なんですが、手順(2)において、液は白濁しなかったし、2層にも分かれなかったのですが、なにか原因があるのでしょうか??それともう一つ、液が白濁するのはどうしてですか??良かったら教えてください!!  

  • 化学
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  • ベストアンサー
  • Freeuser
  • ベストアンサー率45% (181/399)
回答No.2

エステル化の反応ですね。 二層にわかれなかったのは、おそらく最初に水が混入していたのでしょう。濃硫酸の性質として吸湿性がありますが、実験で使用した濃硫酸は実は水を吸ってて、反応がうまくいかなかった。 エステル化は基本的には 酸+アルコール ←→ エステル + 水 という、脱水(右向き)と加水分解(左向き)の平衡反応です。このとき、反応液中に水があると、上の反応式は右に進みにくくなり(ルシャトリエの原理)、極端に収量が落ちます。 濃硫酸の吸湿作用により、右向きの反応で生じた水が減らされ、エステル化反応は進みやすくなります。 白濁は、たぶん、油と水が一瞬急激に混ざることに起因すると思うんですが・・・。

sah123
質問者

お礼

なるほど!とても分かりやすかったです。確かに試験管に少し水分が残っていたような気がします。ありがとうございました♪

その他の回答 (2)

  • org1
  • ベストアンサー率34% (60/173)
回答No.3

総量に対する濃硫酸の量が記載されていませんが、 触媒とはいえ少なすぎると反応がとても遅いです。 白濁しなかったのは、エステルかがほとんど進んでいない証拠です。 前の方も書いているとおり、原因が何か考えてみましょう。

  • yamaimo30
  • ベストアンサー率44% (19/43)
回答No.1

メチル化の実験ですよね? じゃあメチル化どことするのか? 水に溶けやすいってのはどういうことか? ってことを考えれば答えはすぐ解るはず! 失敗したのは加熱が足んないのかも、

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