反応のメカニズムを教えて下さい。

質問

反応のメカニズムを教えて下さい。
2,3-ジメチル-４-シクロペンテノンにH3O+／H2Oを触媒として使って、2,3-ジメチル-2-シクロペンテノンを作る場合の反応のメカニズムを教えて下さい。
まず、ケトンの酸素にH3O+のH+がくっつくんですよね？その後、H2OがケトンのCを攻撃し、ケトンがOH基になりますよね？
そこから先が分かりません。どなたか解説をお願いします。

回答No.3

b_e_n_z_e_n_e · ベストアンサー

どんな構造か分かりました
アルキル基と二重結合がある場合は二重結合の番号を小さくする（優先順位が高い）のでメチル基の番号が変わります
4,5-ジメチル-2-シクロペンテノン
2,3-ジメチル-2-シクロペンテノン

原料と目的物は命名するとメチル基の順位が変わってしまい文字だけだと混乱するので
説明は原料の順位でそれを変えないことにします
１、カルボニル酸素の水素化
２、５位（α位）が脱水素化すると同時にエノールが生成（ケト-エノール互変異性）。このエノールはジエンで共鳴構造を取る
３、1,4ジエンを想定し、ヒドロキシル酸素を脱水素化すると同時に２位（α位）を水素化（ケト-エノール互変異性）

要はケト-エノール互変異性で二重結合の位置が変わるということです

URLはIUPAC命名の参考にどうぞ

参考URL：

http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/Yuki/classes/past_materials_files/basic_org1.pdf

お礼

ご回答ありがとうございます！！
命名法も再度確認します！

回答No.2

lupinletrois

keto-enol tautomerism は知ってますよね。

(0) 2,3-dimethyl-4-cyclopentenone
(1) 2,3-dimethyl-3,5-cyclopentadienol
(2) 2,3-dimethyl-3-cyclopentenone
(3) 2,3-dimethyl-1,3-cyclopentadienol
(4) 2,3-dimethyl-2-cyclopentenone

(0)→(1) protonated at Oxygen, deprotonated at C3
(1)→(2) protonated at C5, deprotonated at Oxygen
(2)→(3) protonated at Oxygen, deprotonated at C2
(3)→(4) protonated at C4, deprotonated at Oxygen

お礼

ご回答ありがとうございます。

回答No.1

b_e_n_z_e_n_e

カルボニル基をどうにかしたいのは分かりました
しかし、その命名では原料と目的物が同じになってしまいます
見直して下さい

お礼

ご回答ありがとうございます。
原料と目的物が同じでしょうか？
原料では二重結合はメチル基のついているのと反対側にありますが、目的物では二重結合はメチル基のついている二つのCの間にあります。