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4－メチルー２－ペンタノール
EBISHIの回答
- EBISHI
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結論から言うと私は国試過去問解答支持派です。 前のお二方はいずれも間違ったことは言っていないと思います。 ただザイツェフ則はカルボカチオンからプロトンが脱離してオレフィンを生ずるときに考慮されるものであって、これによってカルボカチオンの転位反応を否定するのはどうかと思われます。 psa29さんが反証として示した論文中においても4,4-ジメチル-3-エチル-2-ペンテンは単純に2位のヒドロキシル基がとれたカルボカチオンがプロトン脱離を起こしたというよりむしろ3位の水素が転位したt-ブチルジエチルメチルカチオンからプロトンが脱離したと考えるほうが良いかと思います。
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