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この反応の反応機構を教えてください。

2-メチル-3-ペンタノールが脱水して2-メチル-2-ペンテンと4-メチル-2-ペンテンになる反応機構を教えてください。 あと、前者が主生成物となる理由を教えてくださるとうれしいです。 お願いします。

  • 化学
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みんなの回答

noname#50516
noname#50516
回答No.2

SN1反応、Saytzeff則、超共役、Hammond-Lefflerの仮説について勉強されると理解できます。

noname#160321
noname#160321
回答No.1

CH3-(CH3)CH-C(OH)H-CH2-CH3 + H+ → CH3-(CH3)CH-C(+)H-CH2-CH3 +H2O 左側の炭素からプロトンが外れると。 CH3-(CH3)C=CH-CH2-CH3 :2-メチル-2-ペンテン。 右側の炭素からプロトンが外れると。 CH3-(CH3)CH-CH=CH-CH3 :4-メチル-2-ペンテン。 確か、 CH3-(CH3)CH-C(+)H-CH2-CH3 が異性化して最も安定な CH3-(CH3)C(+)-CH2-CH2-CH3 になり、 これからCH2のプロトンが外れて CH3-(CH3)C=CH-CH2-CH3になるパスがあるからだったと記憶しています。

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