SMILSと官能基

質問

COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O
CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)CC(=O)O
CCOC1=CC2=C(C3=C(C=C(C=C3)N)N=C2C=C1)N
C(C(C1C(=O)C(=C(O1)O)O)O)O
CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O
CC(=O)NC1=NN=C(S1)S(=O)(=O)N
C1=NC2=C(N1)C(=NC=N2)N
C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
のようなSMILESで書かれたデータがあるのですがこれらの中に特定の官能基が含まれているかを判断することは可能なのでしょうか。
例えば
CCOC1=CC2=C(C3=C(C=C(C=C3)N)N=C2C=C1)Nの中にカルボキシル基、アミノ基、フェノール、オキシム、メチル基などが含まれているかどうかを判断する方法は存在するのでしょうか。
また、そのようなフリーのソフトはあるのでしょうか。

回答No.1

101325 · ベストアンサー

慣れた人なら見ただけで判断することができるのかもしれませんけど、機械に任せたほうが楽だと思います。
http://www.daylight.com/daycgi/depict?43313d4e43323d432843283d4e31294e294e3d434e3243334328432843284f3329434f294f294f

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95#.E5.A4.96.E9.83.A8.E3.83.AA.E3.83.B3.E3.82.AF

補足

ありがとうございます。
やはり、構造式を二次元化して一つ一つを見ていくしかないのでしょうか。実はSMILESデータは、上記には8個書きましたが数千ものデータを見ていくのは大変な労力がかかります。
例えば、S(=O)(=O)が含まれていたらスルホ基があると判断するといったようなルールは存在するのでしょうか。

回答No.6

101325

> 間に＆や.を置いてもちょっと上手くいかないのですが、何かわかりますでしょうか？

[C;X4;!H0]-[O;X2;H0].[N;X3;!H0] でとってくることができるはずなんですけど……上手くいきませんね。

http://openbabel.org/wiki/SMARTS の Limitations of the Open Babel SMARTS Implementation をみると (C).(C) がだめだ、と書いてありますが　C.C もだめみたいです。

データ数が少なければ、daylightのサイトにあるDepict SMARTS Match
http://www.daylight.com/daycgi_tutorials/depictmatch.cgi
を使うという手もありますけど、２回に分けてコンバートするのが手っ取り早い解決策だと思います。

お礼

ありがとうございます。
やっぱり無理みたいですね。
2回にわけてやったほうが良さそうなのでそのようにしたいと思います。
ご丁寧な解説をどうもありがとうございました。

回答No.5

101325

> pythonと書かれているのでプログラミング言語がpythonで書かれたソフトなのだということはわかるのですが、何を実行するためのソフトなのでしょうか。

http://openbabel.org/wiki/Python の How to install と How to use を読む限りでは、Python から Open Babel を使うためのモジュール(っていっていいんでしょうか？私はPythonを使ったことがないので正しい呼び方はわかりません)のようですね。Python を使う人でなければ、必要のないものです。

OpenBabelGUI から Open Babel を使うなら、インストールする必要はありません。

補足

ありがとうございます。
それではこれは必要なさそうですね。
Open Babelを使うことができました。ところで、これの使用方法なのですが、2つの構造をconvert only molecule matching SMARTSに入れることは可能でしょうか。例えば　[C;X4;!H0]-[O;X2;H0]と[N;X3;!H0]の構造を含む化合物郡をとってくることはできるのでしょうか。間に＆や.を置いてもちょっと上手くいかないのですが、何かわかりますでしょうか？
使用方法が詳しく書いてあるページを教えていただけないでしょうか。
度々の質問申し訳ありません。よろしくお願い致します。

回答No.4

101325

＃３です。

すみません。思い出しました。クリックして画面が切り替わった後、ダウンロードが始まるまで少し時間がかかるのですけど、その待っている間に画面のどこかをクリックしてしまうと、個人情報を聞かれたような気がします。

入力する必要はありません。よく読むとどこかに、入力しなくてもダウンロードできるよ。と書いてあるはずです。

補足

ありがとうございます。
なんとかダウンロードはできました。
まだちょっと不慣れでいまいちよくわからないのですが、試してみたいと思います。
あと、少しお聞きしたいのですが、

ページの Open Babelをクリックするとopenbabel-python-1.5.py2.6.exeがダウンロードされるのですがこれはどういったソフトなのでしょうかpythonと書かれているのでプログラミング言語がpythonで書かれたソフトなのだということはわかるのですが、何を実行するためのソフトなのでしょうか。
何度も質問をして申し訳ありません。

回答No.3

101325

> OpenBabelGUIをダウンロードしようとしたのですが、
> いろいろ個人情報を記入しなくてはならないところがあって、

えっ、本当ですか？私の場合は
http://openbabel.org/wiki/Install の

Windows
　OpenBabelGUI
　　Provides a graphical user interface for Open
　　Babel, as well as a command-line interface.
　　This is what most users are looking for.
　　　Download v2.2.3 Installer ← これ

をクリックしただけで（ほぼ自動的に）インストールできましたが...
個人情報を聞かれることは、なかったです。

回答No.2

101325

> ...のようなSMILESで書かれたデータがあるのですがこれらの中に特定の
> 官能基が含まれているかを判断することは可能なのでしょうか。

> やはり、構造式を二次元化して一つ一つを見ていくしかないのでしょうか。

ちょっと探してみたら、こんなソフトがありました。
OpenBabelGUI http://openbabel.org/wiki/OpenBabelGUI
SMILESで書かれたデータから、SMARTSというのを使って必要なデータを抽出することができるようです。ためしに質問文にあるデータからカルボキシル基を含む分子を O=C[OH] で抽出したら、該当する二分子だけを抽出することができました。数千ものデータでどうなるかは分かりませんが、試してみる価値はあるのではないでしょうか。

SMARTSの文法については、ウィキペディアなどを参考にしてください。SMILESをご存知でしたら、それほど難しくはないと思います。
Smiles ARbitrary Target Specification (SMARTS)
http://en.wikipedia.org/wiki/Smiles_arbitrary_target_specification

お礼

ありがとうございます。
試しにやってみたいと思います。
わざわざフリーのソフトまで紹介していただいてありがとうございました。

補足

OpenBabelGUIをダウンロードしようとしたのですが、いろいろ個人情報を記入しなくてはならないところがあって、これは記入した方がよろしいのでしょうか。記入しないと手に入らないみたいなのですが…
パソコンは初心者でよくわからないのですが、一応そのような個人情報は記入はするが、フリーのソフトと解釈してよろしいのでしょうか。