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求電子置換反応以外の芳香族化合物での置換反応
ma-ri-qの回答
おそらくベンザイン中間体を経由する反応では無いでしょうか。 ハロベンゼンにカリウムアミドのような強塩基を作用させるとハロゲンの隣の水素が引き抜かれ更にハロゲンが脱離して、三重結合を有した中間体が形成されます。この三重結合は非常に電子不足で求電子性が高い(=求核攻撃を受けやすい)炭素であるため、求核剤と容易に反応します。 形式的には求核置換反応でありながら通常の芳香族置換反応のMeisenheimer錯体では無く、付加機構を伴っているところが特徴といえます。 また、C14ラベリングによる位置異性体比の話はベンザインの存在を説明する上で重要なので覚えておくと良いでしょう。 説明だけだと分からないと思うのでベンザインについて以下をご覧下さい。 ttp://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%B6%E3%82%A4%E3%83%B3 ttp://homepage3.nifty.com/junkchem/i/ichem156.htm
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お礼
ベンザイン中間体については、学習したことがあります。 すっかり見落としていました。 ホームページも参考になりました。 丁寧な回答をありがとうございました。