- 締切済み
テレフタル酸の反応
- みんなの回答 (1)
- 専門家の回答
みんなの回答
- DexMachina
- ベストアンサー率73% (1287/1744)
脂肪族カルボン酸のアルカリ塩は、加熱により脱炭酸を起こし、アルカンになります。 (下記参考URL・p.4を参照) R-CO2Na + NaOH → R-H + Na2CO3 芳香族でも、同様の反応が起きると思います。 C6H5-CO2Na + NaOH → C6H6 + Na2CO3 C6H4-(CO2Na)2 + 2NaOH → C6H6 + 2Na2CO3 恐らく、 HO^- ↓ Ph-C=O→Na^+ | ONa ↓ H-O ↑↓| Ph-C-O-Na | ONa ↓ Ph-H + NaCO3 といった機構ではないでしょうか。 (アルカリ融解により水酸化ナトリウムが溶融→イオン化)
関連するQ&A
- 芳香族求電子置換反応に関する問題です。
芳香族求電子置換反応に関する問題です。 1.ベンゼン環に電子供与基が置換すると、臭素化の反応性は高くなる。 2.クロロベンゼンは、オルト‐パラ配向性であり、ベンゼンより臭素化の反応性は高い。 3.ニトロベンゼン、安息香酸、アセトフェノンはいずれもメタ配向性である。 4.オルト‐パラ配向基で置換された一置換ベンゼンの臭素化は、置換基の種類に関わらず、生成するオルト置換体とパラ置換体の比率は一定である。 5.アセトアニリドのニトロ化反応は、オルト位およびパラ位に比べて、メタ位に優先して起こる。 1~5の記述の中で正しい記述を2つ教えてください。 また、誤っている記述の解説を簡単で構いませんのでよろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- メタヒドロキシ安息香酸のホルミル化
メタヒドロキシ安息香酸のOH基のオルト位、COOH基のパラ位にホルミル基を導入したいのですが、良い方法があれば是非教えてください。COOHは保護した形でも構いません。 よろしくお願い致します。
- 締切済み
- 化学
- Friedel-Crafts反応で
トルエンからFriedel-Crafts反応によりp-アミン安息香酸(名前自信ないです。安息香酸のパラ位にアミノ基(-NH2))をつくりたいのですがどうしたらよいでしょうか? お願いします(o*。_。)
- ベストアンサー
- 化学
- 高校化学 有機分野から質問
こんばんは。ちょっとした質問です。定義の確認になるかと思います。 ベンゼン環をつくるいずれかの炭素原子に直接ヒドロキシ基が結合せず、フェニル基とアルコールが結び付いたような形の一群の化合物はフェノール類には含めず、確か同族体としてはアルコールであったと記憶してます。 同じような事はカルボン酸についても言えますか? 例えば、KMnO4によって酸化され、安息香酸となるのは、芳香族カルボンであって脂肪族は勿論、脂肪族カルボンのカルボキシ基にない炭素とフェニル基とが結合したような化合物はこのような反応は見せない、というのはアリでしょうか? 構造式を推定する類の問題をやっていてちょっと疑問に思いました。宜しくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- 芳香族化合物に対する求電子置換反応の反応性の序列
芳香族化合物に対する求電子置換反応の反応性の序列について、正しいのはどれですか? 一つ選んでください。 (1)クロロベンゼン > 安息香酸 > フェノール (2)ベンズアルデヒド > フェノール > クロロベンゼン (3)安息香酸メチル > アセトアニリド > トルエン (4)アニソール > トルエン > ブロモベンゼン すみませんが間違っている選択肢は、何が間違っているのか、訂正と簡単で構いませんので解説をよろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 芳香族 -COOHの配向効果
有機化学についての質問です。 求電子芳香族置換(トルエンに硝酸を反応させるような)の勉強をしています。置換基が電子供与性か求引性かで、置換反応の速度や新たな置換基結合する場所が異なるというところまでは、理解できました。 教科書によるとトルエンのメタ位にーCOOH基がついた芳香族ではメチル基のオルト位(ーCOOH基に対してパラ位のみ)、パラ位に新たな置換基がつくそうです。そこで質問なのですが、-COOH基の求電子芳香族置換に及ぼす配向効果(速度への効果・配向性)について教えてください。 私としては、-COOH基はOも多いし求電子性が強いのでは?と思うのですが、上に挙げた反応は、メチル基の電子供与性に影響された反応に思え、ーCOOH基の振る舞いがよくわかりません。 理解が不十分で分かりにくい・間違ってるかもしれない文かと思いますが、よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- ベンゼン環の側鎖の酸化
C6H5-CH2-CHOという化合物を酸化したら安息香酸ができるとある問題集でありました。 これはベンゼン環にモノ置換体の-CH2がついていたら、それを酸化すると必ず安息香酸ができると考えるのでしょか? 僕は間違って生成するのがC6H5-CH2-COOHとアルデヒド→カルボン酸だとしてしまいました。 なぜなら、C6H5-CH2OH → C6H5-CHO → C6H5-COOH という反応を習ったからです。これとは違うのでしょうか? よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 非局在化と局在化
この言葉の意味がよくわかりません。 また、安息香酸をイオンベンゼン環へ非局在化した構造がかけないのに アニリンをベンゼン環による非局在化をうけるという違いはどこからくるのでしょうか? カルボキシル基は電子吸引基、アニリンは電子供与基ということからくる違いでしょうか? でもそうなら、電子吸引基であるカルボキシル基のほうが、ベンゼンのπ結合を壊して影響をうける基がしますし・・・。 それとも、安息香酸イオンは ―C=O | O- ←(マイナス) であり、酸素のマイナスをベンゼン環に移すことができないし、 また、 アニリンがイオンになると H | ―N+―H | H とベンゼン環と結合しているとNが+に帯電することにより、ベンゼン環のπ結合を壊してNが安定したり、ベンゼン環を再生したりの共鳴構造がかけるんでしょうか?そうして電子が一定の原子にとどまらず動きまわることを非局在化というんでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学