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分子不斉について教えてください!!

loveoboの回答

  • loveobo
  • ベストアンサー率48% (102/210)
回答No.2

「覚えたらそれでおしまいなのですが、理解できないのがいや」 と仰る心意気を応援したく、投稿します。 「キラル炭素」由来の光学異性は、炭素の4つの結合手に異なる 原子(または原子団)が結合している場合に生じますが、このとき 注目する炭素は「正四面体構造(sp3)」です。4つの結合手のうち ひとつを傘の柄、残りを骨とすると、「傘を猪口にできない」 ために立体異性(鏡像を重ね合わせられない)が起きます。 >C=C=C< の場合、まん中の炭素は「直線構造(sp)」であり、 両端の炭素は「正三角形(sp2)」ですが、左の二重結合を形成する π結合と、右の二重結合を形成するπ結合は直交しています。 そのため、C=C=C の部分をねじることができず、両端の炭素に 結合した原子(原子団)がバラバラだと、立体異性が起きます。   炭素-炭素の結合は、通常は自由に回転できますが、ph-phの結合 は立体障害のために自由回転できないことがあります。そのために 立体異性が起き、「軸不斉」と呼ばれます。バイナフトール誘導体 が典型例でしょう。 おや、plo_olq様と殆ど重なってしまいましたね。 要は、どうこねくりまわしても、鏡像と重ねられない分子がキラル で、「キラル炭素」のような点不斉とは限らないということです。

punipuniman
質問者

お礼

ありがとうございました(^0^) とても丁寧な説明を下さり、具体的に考えれるようになりました。全体的に考えなくてはだめだったのですね・・・!バイナフトール誘導体というのも調べたいとおもいます。勉強不足ですので、もっと理解できるように勉強します。すごくお気持ちがうれしかったです♪がんばります!!

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