ナフタレンの構造について

質問

ベンゼンでは６個の結合が等価ですが、ナフタレンには２種の炭素-炭素結合があるのですが、なぜなのかうまく説明できません。
納得いくような説明をできるかた教えてください。

回答No.4

plo_olq

ナフタレンの炭素－炭素結合は、２つだけなんでしょうか？
ちょっと疑問に思いまして、書き込みます。

rei00さんは共鳴理論での回答をされていますが、
私は、ちょっと違う考えをしています。
（いや、共鳴理論が間違っているというわけではないので、）
（聞き流していただいても結構です。）

ベンゼンの場合、全ての炭素が同じ条件でありますから、
その炭素同士が等価な結合であるといえますし、実際その通りです。

しかし、このナフタレンの場合は状況が異なります。
水素との結合を持つものと炭素同士の結合のみのものが存在しますね。
さらに、電気陰性度から最終的なナフタレンの電子密度を考えると、
３種類の炭素が考えられます。

Ａ：真ん中の水素のついていない炭素
Ｂ：１位と呼ばれる部位の炭素（４位、５位、８位も同じ）
Ｃ：２位と呼ばれる部位の炭素（３位、６位、７位も同じ）

この３つです。

この３つの炭素の組み合わせは、
Ａ－Ａ　Ａ－Ｂ　Ｂ－Ｃ　Ｃ－Ｃ
の４種類です。

つまり４種類の結合があると思います。

私はこちらの方がしっくりくるのですが。
ナフタレンの各結合の実測値っていくらになっていますか？
まだ調べていないので・・・誰か教えてください。

補足

ナフタレン分子の結合距離はC（1)－C（2)は0.1365nm　C(2)－C(3)は0.1404nmです。
実はこれも解けなくて困っている問題のひとつで（問題は下記のようなものです）
「ナフタレン分子で次の結合距離が知られている。γ１２＝0.1365nm　γ２３＝0.1404nm　この違いを分子の安定化に寄与する共鳴構造を考えて説明せよ。」

rei00さんの解答でなんとなく理解できたのですが、なんとなくで、しっくり行きません。