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エナンチオマーとジアステレマーについて。

futunohitoの回答

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回答No.2

糖類のFisher投影図の一般側にしたがってカルボニル基(C1)を含むリガンドを上にしてヒドロキシメチル基(C4)を下にして書いてみます.C3の水酸基を右側に書いてC2の水酸基も右側に書くとエリトロ形のD-エリトロースになります.これをAとします.次にC3,C2の水酸基を共に左側に書くと同じくエリトロ形のL-エリトロースになります.これをBとします.C3の水酸基を左,C2の水酸基を右に書くとトレオ形のL-トレオースになります.これをCとします.最後にC3の水酸基を右,C2の水酸基を左に書くとトレオ形のD-トレオースができます.これをDとします. エナンチオマーは鏡面に関して対称なので,AとB,CとDがエナンチオマーになります.それ以外の組み合わせ(例えばAとC,D)は,立体異性体の関係ですが,エナンチオマーではないのでジアステレオマ-になります.同じ置換基が2個の炭素上にある場合にFisher投影図で同じ側にくるものをエリトロ,反対側に来るものをトレオと命名します.こう考えるとエリトロとトレオが鏡像の関係にならないことがわかると思います.

noname#68963
質問者

お礼

とてもわかりやすく説明していただきありがとうございました。 エリトロ、トレオについて知らなかったので、勉強になりました。 ありがとうございました。

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