• 締切済み

イミンとエナミンの反応の可逆性について

sarutobi34の回答

回答No.1

http://otasuke.goo-net.com/qa4286911.html にて、質問されておられますが、どうも反応機構を良く理解してないのではと思います。 イミン、エナミンの平衡反応は、イミン型の方が安定である事、また、カルボニル化合物とアミンからエナミンの合成は、酸触媒による脱水反応であり、その逆は、酸触媒による加水分解である。

関連するQ&A

  • アミドの加水分解の可逆性

    アミドの加水分解に際し、塩基性条件では生成するカルボン酸がアニオンになり反応性が低くなるため、不可逆反応になると聞きました。 そこで疑問に思ったのが、酸性でも似たようなことで不可逆にならないのか、ということです。 具体的に言えば、加水分解によって生じたアミンが酸性条件ではアンモニウム塩になるため求核性を持たなくなり、これも不可逆になるのではないか、と考えました。 しかし実際は、酸性では可逆、塩基性では不可逆となっています。 このあたりの理由を教えていただけたらと思います お願いします

  • カニッツァロ反応とアルドール反応

    α水素を持つカルボニル化合物とホルムアルデヒドのようなα水素を持たないカルボニル化合物を塩基で反応させた場合、二つの化合間で交差アルドール反応は起こるでしょうか?それとも、二つの化合物間でカニッツァロ反応が起こるのでしょうか? どちらが優先するのか理由も含めて教えて貰えると助かります。

  • 塩と酸・塩基の反応

    (1)弱酸の塩と強酸の反応 弱酸の塩に、より強い酸を加えると弱酸が遊離し、強酸の塩を生じる。 [弱酸の塩+強酸->強酸の塩+弱酸] CH3COONa+HCl->NaCl+CH3COOH これは、電離度の大きい強酸のほうがイオンになりやすく、イオン性物質である塩をつくりやすいためである。 (2)(1)弱塩基の塩と強塩基の反応 弱塩基の塩に、より強い塩基を加えると弱塩基が遊離し、強塩基の塩を生じる。 [弱塩基の塩+強塩基->強塩基の塩+弱塩基] NH4Cl+NaOH->NaCl+NH3+H2O これは、電離度の大きい強塩基のほうがイオンになりやすく、イオン性物質である塩をつくりやすいためである。 (3)揮発性の強酸の塩と不揮発性の強酸の反応 揮発性の強酸の塩に、不揮発性の強酸を加えて熱すると揮発性の強酸が遊離し、不揮発性の強酸の塩を生じる。 [揮発性の強酸の塩+不揮発性の強酸->不揮発性の強酸の塩+揮発性の強酸] NaCl+H2SO4->NaHSO4+HCl これは、揮発性の強酸が加熱されることにより、気体となって反応系(反応する場所)から出ていくためである。 NaClが、(1)では強酸の塩になっていて、(2)では強塩基の塩になっているのですが、 どういう場合に強酸の塩になったり強塩基の塩になったりするのでしょうか。 また、揮発性の強酸が気体となって反応系から出ていくことが、どのようにして(3)の反応の理由になるのでしょうか。

  • 可逆反応について

    薬剤師国家試験93回問21に、「次の記述の[ ]に入れるべき数値の正しい組合せはどれか。 反応開始時には化合物Aのみが存在しており、可逆反応によって化合物Bを生じる。この正逆両反応とも一次反応で進行している。 k1 A→  ← B  k-1 このAとBの濃度の時間変化を下図に示している。この反応の速度定数k1は[ a ]min-1であり、k-1は[ b ]min-1である。ただし、ln 2=0.693とする。」という問題がありました。 この解き方は以下のようにテキストに書かれてありました。 「可逆反応が平衡状態に達した時、生成物Bと反応物Aの濃度比は、その速度定数の比になる。 すなわち、[B]eq:[A]eq=k1:k-1=4:1である。 そして、(1)初濃度[A]0と平衡濃度[A]eqの半分になるまでの時間(23min,仮にみかけの半減期t1/2´とする)を使う。(2)t1/2´=ln2/kを使って計算した速度定数kはk=k1+k-1である。 k=k1+k-1=ln2/t1/2´=0.693/23=0.030min-1となり、k1:k-1=4:1の関係から、k1=0.030×(4/5)=0.024min-1、k-1=0.030×(1/5)=0.006min-1となる。」 しかし、ここで疑問がわいてきました。なぜ、t1/2´=23minなのでしょうか? グラフより初濃度[A]0=100→[A]=50の時間つまり33minが半減期t1/2ではないのでしょうか? なぜ、初濃度[A]0と平衡濃度[A]eqの半分になるまでの時間をみかけの半減期t1/2´とするのでしょうか?以上の質問ですが、ずっと疑問に思っていました。もし、ご存知のかたがおられましたら、お手数でしょうが、ご返信よろしくお願いします。

  • 複数の酸の混合液と塩基の作用

    「強酸と弱酸の混合溶液に水酸化ナトリウムなどの塩基が混入されると、強酸から順番に反応する」 とある書籍にあったのですが、なぜなのでしょうか? 弱酸は電離度が小さく、溶液中で平衡状態にあるので弱酸から順に反応していくような気がするのですが、考え過ぎでしょうか? 単純に強酸は溶液中に多くの水素イオンを出すから数が多い方から順に反応していくと考えてよいのですか? よろしくお願いします。

  • 強酸と弱塩基の中和点が酸性になる理由

    弱酸と強塩基の中和点が塩基性に、 強酸と弱塩基の中和点が酸性になる理由が分かりません。 少し前までは、 強いのと弱いのが打ち消し合って、酸が余るからという、 2-1=1的な発想で納得してたんですが、 弱酸・弱塩基では、電離反応が平衡状態になっているということを知って思ったのが、 例えば塩酸とアンモニアの場合、 アンモニアは NH3 + H2O ⇆ NH4^+ + OH^- となっているから、 そこに塩酸を加えるとH^+ + OH^- → H2Oという反応がおきて、 水酸化物イオンが減り、右に平行移動するはず。 それなら、中和点はpH=7になるのではないでしょうか?

  • 酸・塩基反応

    酸の反応として、 強酸(例HCl)+弱酸の塩(CaCO3)→強酸の塩(CaCl2)+弱酸(H2CO3=H2O+CO2) になりますよね。 で、質問なんですが、塩基でも同じことができるのかどうかなんです。 強塩基(例NaOH)+弱塩基でできた塩(MgCO3)→強塩基でできた塩(Na2CO3)+弱塩基(Mg(OH)2)が起こるのでしょうか? 炭酸塩でなくて硫酸塩では、 2NaOH+MgSO4→Na2SO4+Mg(OH)2の反応が起こるのでしょうか?また、この反応はNaOHが塩基、MgSO4が弱酸として働く酸塩基反応(中和反応)と解釈していいのでしょうか? 頭の中でぐちゃぐちゃになってしまい、混乱しています。 よろしくお願いします。

  • アミン類の性質、反応について

    アミン類の性質や反応についての実験を行いました、内容的には、アニリンやピリジン、アミンの塩酸塩の塩基性についてと、hinsberg試験を行い第一、第二、第三アミンを区別するものでしたが、酸性プロトンについて調べてこいと言われました。しかしこの実験でどこに酸性プロトンが関係してるのかが分かりません、ヒントだけでもいいので教えてください。

  • [無機] 二酸化ケイ素 と フッ化水素の反応

    「  SiO2 + 4HF → 2 H2O + SiF4 ↑  」 この反応式についてです。あるサイトで↓のようなコピペを見つけました。 : ・弱酸の塩 + 強酸 → 強酸の塩 + 弱酸 (弱い者は出ていけ!反応) ・弱塩基の塩 + 強塩基 → 強塩基の塩 + 弱塩基 (弱い者は出ていけ!反応) ・揮発性酸の塩 + 不揮発性酸 → 不揮発性酸の塩 + 揮発性酸 ・イオン化傾向がA>Bのとき  A + Bの陽イオン → Aの陽イオン + B ・酸性酸化物 + 塩基 → 塩 + 水 (中和反応) ・塩基性酸化物 + 酸 → 塩 + 水 (中和反応) ・酸性酸化物 + 水 → オキソ酸 ・塩基性酸化物 + 水 → 塩基 ・両性酸化物 + 塩基 → 塩 + 水 (中和反応) ・両性酸化物 + 酸 → 塩 + 水 (中和反応) 私はこの法則に沿って式を作ってみようとしましたが、SiO2は塩基性酸化物ですので、上のパターンに合致するものがありません(私が気付いていないだけで、本当はあるのでしょうか?)。 このパターン表が間違っているのか、私が間違っているのか、そもそもこのパターン表は化学においてどの程度の範囲で適応できるのか。。。 どなたかご教示ください。 m(_ _)m

  • 正塩を構成する酸や塩基の強弱について

    正塩の水溶液の液性ついて参考書等には、 強酸と強塩基からなる塩=中性 弱酸と弱塩基からなる塩=中性 強酸と弱塩基からなる塩=酸性 弱酸と強塩基からなる塩=塩基性 と書かれていますが、この「強酸」「弱塩基」等の 酸と塩基の強弱はどうやって判断すればいいのでしょうか。 正塩の化学式をみるだけでわかるものなのでしょうか。 ご回答お願いします。