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有機合成２についての質問
noname#62864の回答
この系でカルボニル基がgem-ジオールになるとは思えませんが・・・ そもそも、THPO-C2H4-O-Ph-COC2H5がジオールにならないのに、HO-C2H4-O-Ph-COC2H5がジオールになるというのが理解困難（というよりも不能に近い）です。 置換基の位置関係が明示されていませんが、オルト２置換体であればヘミアセタールになることならあるかもしれません。これも7員環ということになるので考えにくいですが。 その後の用途にもよりますが、仮にgem-ジオールやヘミアセタールになったとしても、それらはカルボニル化合物とほとんど等価（というか平衡混合物）なので、次の反応にはほとんど影響ないことが多いと思います。 また、gem-ジオールになっていることは確かなのか、あるいはそうではないかと疑っている（根拠はカルボニル基が確認できないなど）だけなのか、あるいはそうなるのではないかと思っているだけなのかわからないと、不確かな状況での議論は不毛だと思います。 今回の文面（～ではないかという危惧があります。）では、単なる想像に過ぎないように読めます。
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