lose one’s shirt
NHK実践ビジネス英語2019年5月Lesson 4(1)のLyonsさんと6月 Lesson 5(2)のNissenさんの台詞で、 “lose one’s shirt”が登場します。
Lyons: Not a few people have lost their shirts when…
Lyons: I’ve heard all sorts of horror stories about people losing their shirt because
“lose one's shirt”は、テキストのWORD WATCHでも解説がありますが、「無一文になる」すなわち「すってんてんになる」ということですが、両方を比べると「シャツ」が複数形 “shirts”と単数形 “shirt”になっています。どちらも “their”という所有格を持っていますから複数形が正解ではありませんか？
最初、Lyonsさんの単数形 “shirt”を見たとき、「写し間違えた」と思いテキストを何度も確認しましたが、単数形です。
lose one's shirt（英辞郎 on the WEB）
無一文になる
・His company went bankrupt and he lost his shirt. : 彼の会社は倒産し、彼は無一文になった。
・He lost his shirt in the stock market crash. : 彼は、株式市場の暴落で無一文になった。
Lyons: That sounds like quite a major undertaking. I wish you guys the best of luck. Everyone knows how risky and volatile the restaurant business is. Not a few people have lost their shirts when trying to make a go of it in that extremely competitive field, @2019年5月 L4(1)
Nissen: Yes, robocall fraudsters are becoming sneakier and slicker. I’ve heard all sorts of horror stories about people losing their shirt because they’ve been conned that way. @2019年6月 L5(2)
補足
shoesやpantsが複数形になるのは分かりますが、shirtsは複数形にするような言葉ではないと思います。