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反応経路!

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お礼率 68% (158/231)

1.ブロモベンゼンから2-フェニル-2-へプタノールの合成経路(3段階)。

2.ベンズアルデハイドからC6H5CH(OH)CH2NH2への合成経路(3段階)。お願いします。

1はグリニヤール試薬にするんですか?

2は、2段階ならばNaCN存在下でシアノヒドリンを作用させて、リチウムアルミニウムハイドライドで還元すればできますよね?
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質問者が選んだベストアンサー

  • 回答No.2
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

 
rei00 です。補足を拝見しました。

> 最初は、ヒドリドイオンがニトリル基のCに付加して
> 三重結合が2重結合になって、N原子はマイナス電荷を
> 帯びるのでしょうか?

 その様に考えて構いません。この時,N原子には Al が付いています。そして,LiAlH4 のマイナス電荷が Al 上にある様に,-CH=N-Al のN上にできたマイナス電荷も殆ど Al 上に存在します。

 そのため,2回目の H- のアタックが同じ様に起こります。後は加水分解で生成物になります。

 
お礼コメント
hiro2000

お礼率 68% (158/231)

なるほど。いつも、いつもお世話になっております。
rei00さんは、大学の教授ですか?
投稿日時 - 2001-06-30 13:14:25
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その他の回答 (全1件)

  • 回答No.1
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

 
これは有機化学の教科書レベルでの話ですよね。

それでしたら,1も2もお書きの方法であっていると思います。おそらく,疑問なのは,これでは2段階にしかならないのでは,という事だと思います。

3段階というのは間違いないですか。間違いないとすると,次の様に考えられます。

上記の反応を行なった場合,1ではマグネシウム・アルコキシドが,2ではアルミニウム・アルコキシドが得られます。通常は,これらの加水分解は反応の後処理と考えて○段階と言う場合には数えません。

しかし,この場合は,それも1段階と数えているのだと思います。

いかがでしょうか。


 
補足コメント
hiro2000

お礼率 68% (158/231)

2なんですが、どういう反応機構でおこるのでしょうか?
矢印などを使った反応機構が書かれた本が見つからないもんで・・・。最初は、ヒドリドイオンがニトリル基のCに付加して三重結合が2重結合になって、N原子はマイナス電荷を帯びるのでしょうか?その後の反応機構がわかりません。
投稿日時 - 2001-06-30 01:16:32


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