アスパラギン，グルタミン塩基性？

質問

アミノ酸のうち，水溶液中で塩基性を示すのはアルギニン，リジン，ヒスチジンということですが，それでは同じくアミノ基をもつアスパラギン，グルタミンはなぜ水溶液中で塩基性を示さないのでしょうか？

回答No.2

nious · ベストアンサー

一般に塩基性基を酸性基より多く含む塩基性アミノ酸の水溶液は塩基性を示します。pH≒(1/2)＊(pK2＋pK3) で近似出来ます。

RーCOーNH2 は酸でも塩基でも無いので、
アスパラギン、グルタミン は中性アミノ酸、その液性は弱酸性です。
pH＝(1/2)＊(pK1＋pK2) で表せます。
アミノ基：RーNH2 とは性質が異なります。

また 一般に酸性基を塩基性基より多く含む酸性アミノ酸の水溶液は酸性を示します。pH≒(1/2)＊(pK1＋pK2) で近似出来ます。

回答No.3

2benzene

アスパラギンやグルタミンの側鎖のアミノ基はカルボニル基についています。カルボニルの炭素は電子不足ですから、その隣のアミノ基が正電荷を持つプロトンを受け取るのが困難になるため、このアミノ基は殆ど塩基性を示さないのだと思います。

回答No.1

Dr_Hyper

アミノ酸は，アミノ基とカルボキシル基を一つずつもつでしょ。
誤解を恐れずに言えば，それでチャラになっている。
つまり，酸性，アルカリ性，疎水性，親水性といった性質をきめるのは，そこについている他の部分だよね。
アルギニン，リジン，ヒスチジはみんなが持っているアミノ基に加えてもう一つ以上アミノ基をもっているから塩基性になるのです。
一方，アスパラギン，グルタミンはチャラになったアミノ基以外はアミノ基がないから塩基性ではないのです。
googleで「タンパク質を構成するアミノ酸」で検索すると構造式がでてくるので分かりやすいと思います。
https://ja.wikipedia.org/wiki/タンパク質を構成するアミノ酸

参考URL：

https://ja.wikipedia.org/wiki/タンパク質を構成するアミノ酸

補足

回答ありがとうございます。
アミノ基＋カルボキシル基以外の部分は，
アスパラギン：-CH2-CONH2
グルタミン：-CH2CH2-CONH2
で，アミノ基を余分にもっている，とはいえないでしょうか？