長野駅と美ヶ原高原美術館

ビーナスラインのドライブは最高ですね。5月の晴れが一番で、9月の晴れも一番でしょう。ただ、天候が崩れる場合も多く、一面に霧ヶ峰になり、これはこれで幻想的。ホラー映画に最適かも（怖いの嫌いな人はあれかな）
で、どちらのコースも楽しめると思います。R142往復、下諏訪往復も悪くはないですね。同じ道ですが、ドライブが良いのは途中の道ではなく、上へ上がってからの道ですから、上を走る距離が長い方が楽しめます。登り切るまではほとんどが単なる長い上り坂。観光バスなんかにブロックされたりして楽しめる部分はあまりないです。（後ろを振り返ると絶景だったりもしますが）
下りは要エンジンブレーキ。釈迦に説法かもしれませんが。
もうちょっと足を伸ばして、40号ですか、白樺湖まで行くのも良いかもしれません。湖自体はどうって事ありませんが、そこまでの高原路は同様に楽しめます。そのまま142大門街道で茅野へ降りる。時間次第ですね。
長時間のドライブ嫌？w、であれば前者2つのコースのどちらかですが、ドライブが楽しいんですよ。ビーナスラインは。
美術館は、単にオブジェがあるという程度のもんで、それが爽やかな高原にあるからいいんです。美術系は疎いので何ともですが、美術品としての価値はさほどでもないんじゃないかな？

上田方面は行った事がないので知りませんが、美ヶ原は高地部分の道路が良いのであって、往復は単なる道でしかありませんから、上田から距離があると疲れるだけの事かもしれません。
昔は有料で、いちいち何度も料金取られて鬱陶しかったですが、今は全廃されたようでさらに快適になりました。ここ20年は行ってませんが（オイ！）