化学。これの解き方教えて頂けませんか？お願いします

質問

化学。これの解き方教えて頂けませんか？お願いします！！

回答No.1

上野 尚人（@uenotakato）

臭素で置換して2種類→2置換体Aは「2つの同じ原子団がオルト位にある」「2つの異なる原子団がパラ位にある」のいずれか。同じ原子団の場合は以下の反応で2箇所が同じ反応をおこすので題意に合わない。

(1)よりAはニトロ基をもち、Bはアニリン系
(2)よりAはアルキル基・アルデヒド基・アルコール系水酸基などを持ち、Cは安息香酸系
(3)より、Dは、Cのもつニトロ基を還元してアニリン系にしたもの
(4)より、Eは、Dのもつアミンを（ジアゾ化を経由して）フェノール基にしたもの
(5)より、Fは、Eのもつカルボキシ基をメタノールでエステル化したもの

Fは C6H4(COOCH3)(NH2) とわかり、これと分子量が同じAは C6H4(NO2)(CH2CH3) とわかる（いずれも分子量151）
ここから、Bは C6H4(NH2)(CH2CH3) Cは C6H4(NO2)(COOH) Dは C6H4(NH2)(COOH) Eは C6H4(OH)(COOH) とわかる （すべてパラ位）

(6) BCDEのうち3つをつなげてアミド結合とエステル結合をつくるのは（DEのどちらかが真ん中にくることを考えて）
1.C-アミド-D-エステル-E
2.B-アミド-E-エステル-C
3.B--アミド-E-エステル-D
4.D-アミド-E-エステル-C
の4個
1はEの右端にカルボキシ基が残るので酸性
2は両端がエチル基とニトロ基なので中性
3はDの右端にアミノ基が残るので塩基性
4はDの左端にカルボキシ基が残るので酸性