• 締切済み

ペプチド合成後のDCUreaの除去

DCCを使用してペプチド合成させたあと、DCUreaの沈殿を除去したいのですがろ過ではとりきることができません。メンブランろ過でも残ってしまいます。DCCはペプチド合成に汎用な試薬なので皆さんはどのようにして除去を行っているのか教えてください。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数3

みんなの回答

  • yuyu2003
  • ベストアンサー率29% (23/79)
回答No.2

今時DCCで液相合成するのは珍しいですね。 で、除去方法は#1の方が一般的かと思います。 もし何らかの原因で沈殿除去が難しいのであれば,濾過行程のいらないWSCやPyBOPなどを利用したほうが使いやすいと思います。

  • mikelucky
  • ベストアンサー率37% (61/162)
回答No.1

エステル化にDCCを用いているのですが、5Bのろ紙で吸引ろ過でureaを除去してます。 今までのところは、完全に除去できてます。 扱っているものが違うので参考になるかはわかりませんが....。 見当違いかもわかりませんが、もし粒径が小さすぎるなら、DCCの加え方をコントロール(薄めたり、ゆっくり滴下するなど)してureaの粒子を成長させてみてはいかがでしょう。

関連するQ&A

  • DCCの除去について

    DCCとDMAPをしようしたエステル合成についての質問です。 クロロホルム溶液中でDCCとDMAPを使用して カルボン酸とアルコールからエステルを合成したいのですが、 未反応DCCをどう除去しようか迷っています。 反応中に使用されたDCCはウレアとなって沈殿するので、 ろ過で除けますが、未反応のDCCの除去で苦労しています。 いっそ、ろ過の前に、エタノールを添加して未反応のDCCを わざとウレアにしてしまおうかとも考えていますが、 これがよい手法なのか、他によい手法があるのかについても 自分には判断しかねます。 最善の手法がございましたら、ご教授いただけますでしょうか。 よろしくお願いいたします。

  • ペプチド固相合成

    ペプチド固相合成について詳しく記述してある教科書があったらおしえていただけませんか? カップリング試薬の特徴や、合成サイクルなどについての総括的に記述されている教科書です。とくにFmoc法について重点的に書かれてあるものだと助かります。よろしくお願いします。

  • 固相ペプチド合成のBoc基除去後の中和に、TEAを用いるのはよくないのは何故?

    いつもお世話になります。ややマニアックな質問になってしまうのですが……。 実際にペプチドの固相合成をやっているわけではありませんが、ポリスチレンを用いて似たようなことをやっているので、固相ペプチド合成の手法をよく参考にしています。 「第4版 実験化学講座」の「ペプチド結合の形成と保護基の除去」(P290)では、Boc基を除去して洗浄した後の中和において、DIEA(ジイソプロピルエチルアミン)の利用を推奨しています。 研究室にTEA(トリエチルアミン)があったので代用できるかなと思ったのですが、脚注に「TEAの使用は避けた方が良い」とあります。 求核性の違いぐらいしか差がないように思うのですが、何か他に、TEAに決定的な欠点があるのでしょうか? また、「実験化学講座」以外で、一般的な固相有機合成に関する文献などをご存知でしたら教えて下さい。 随分と初歩的な質問かもしれませんが、よろしくお願い致します。

  • ペプチド合成におけるカルボキシル基の活性化剤の選択について

    ペプチド合成において、カルボキシル基の活性化剤の選択に困っています。 カルボキシル基の活性化剤として、クロロギ酸エチルやDCCがよく用いられることが判ったのですが、この2つの違いがよくわかりません。 アミノ酸2つから単純なジペプチドをグラムスケールで合成したいのですが、どちらの活性剤を用いるべきなのでしょうか? よろしくお願いします。

  • ペプチド合成における塩について

    スタンダードな固相法でペプチドを合成しました。 最後に樹脂から切り離す際に濃いTFAを使用したので ペプチドはTFA塩になっていると思いTOF-MSで確認しましたが TFAは確認できませんでした。 これは、ペプチドがTFA塩になっていないと考えてよいのでしょうか。 それとも、TOF-MSではTFA塩は測定できないのでしょうか? また、最終的にペプチドを酢酸塩にしたいと考えています。 ただ単に酢酸にペプチドを溶かせば酢酸塩になると聞いたのですが 本当にそれだけで良いのでしょうか。 また、酢酸塩になったことをTOF-MSで確認できますか?

  • 芳香族アミドの合成に使用できる縮合剤について

    どうもこんにちは 芳香族アミドを合成するときに酸クロと縮合剤が使われていますが、工業的に使われる縮合剤に何があるか教えてください。 ネット上で調べてもDCCなどのペプチド合成用のしかで出来ませんので、困っています、よろしくお願いします

  • トリフェニルホスフィンオキシドの除き方

    合成にトリフェニルホスフィンを使いたいのですが、トリフェニルホスフィンとトリフェニルホスフィンオキシドの除去がよく分かりません。 沈殿を濾過した上で、シリカゲルで精製するとありますが、濾過だけでは何%くらい除去できているのでしょうか。またシリカゲルではどの溶媒で溶出するのが一般的なのでしょうか。 アドバイスお願いいたします。

  • 合成吸着剤

    商品名で「セパビーズ」「アンバーライト」といった合成吸着剤があるのを知ったのですが、合成吸着剤はイオン交換樹脂やゲルろ過担体とどのように違うのかよくわからないです。 先に質問しているのですが分子量20000程度のポリマー中から反応の残骸である低分子物質を除去したいと考えており、この合成吸着剤が使えるのかなと思い質問いたしました。どなたかご存知ないでしょうか

  • ミョウバンの合成についてです。

    ミョウバンの合成についてです。 1.アルミニウムはくを正確に0.6g秤量し、小片にちぎって、6M NaOH水溶液の入ったビーカーに少しずつ加える。(最初は反応がなかなか始まらないが、その後は入れると直ぐに反応する) 2.20分間沸騰しない程度に加熱し、熱水で2倍に薄め、ろ過し、ろ液に水を加え90mlになるまで希釈し、万能試験紙でpHを調べながら、1M H2SO4を滴下して加える。液が全体的に白く濁り、酸性になったらやめる。 3.生成した沈殿をブフナーロート、吸引瓶を使って吸引ろ過する。その後熱水で2回洗浄する。その沈殿を、100mlビーカーに移し、4.5M H2SO4を少量ずつ(~1ml)徐々に加えて、沈殿を溶かす。加えるH2SO4の合計量は約10mlぐらいまで。沈殿が溶けたら加えるのをやめる。 4.50mlビーカーにK2SO4を1.8gをとり、熱水約15mlを加えて溶かす。それを3.のビーカーに加え、加熱濃縮して液量を半分にする。 上の1~4の操作での反応式を示したいんですがわかる方お願いします。

  • アジピン酸の合成について教えてください

    シクロヘキサノールからシクロヘキサノン、シクロヘキサノンからアジピン酸を合成する実験を行いました。 シクロヘキサノンからアジピン酸を合成するときの反応式がわかりません。 その際使用した試薬はシクロヘキサノン、過マンガン酸カリウム、水、水酸化ナトリウムです。 どなたか教えていただけませんか?