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ハロアリールからの合成経路

rei00の回答

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  • rei00
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回答No.4

rei00 です。 ご質問には出発物質と生成物しか示されていません。したがって,その合成経路は多くのものが考えられます。hiro2000 さんが見付けたグリニヤ-ル試薬での反応も正解ですし,Longifolene さんがお書きの反応も正解です。 で,先のお礼にあった「1と同様にグリニヤール試薬にして、プロパナ-ルと反応後に酸処理してできたアルコールは第2アルコールなのでクロム酸酸化で目的のケトンに」も勿論可能で正解です。 ここで蛇足ですが,チョット上級レベルの話をしますと,上のアルコ-ルを経る経路は実際には欠点を持っています。それは,グリニヤ-ル試薬は炭素アニオンを持つため塩基としても働きうるという事から生じます。 グリニヤ-ル反応で出来るアルコ-ルはその隣に活性メチレンであるベンジル位水素を持っています。この水素は活性メチレンの名の通り,塩基で引き抜かれてベンジルアニオンを生じます。で,出来たアニオンの隣に水酸基があると容易に脱離反応を起こし,オレフィンになってしまいます。 つまり,教科書的には可能ですが,実際には副反応が生じるので,あまり好ましい反応ではないといえます。

hiro2000
質問者

お礼

ありがとうございます。活性メチレンですか~。 その項目、うちの学長が書いた、廣川書店から出されてるポイント有機化学演習にありました。 ソロモンの有機化学を使ってるんですよ。下巻においては、21章と15章を終ったところなんですよ。ソロモンもうちの学長が翻訳したみたいなんですけどね。これで大学名ばれるかな?(笑)

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