- ベストアンサー
ハロアリールからの合成経路
rei00の回答
rei00 です。 ご質問には出発物質と生成物しか示されていません。したがって,その合成経路は多くのものが考えられます。hiro2000 さんが見付けたグリニヤ-ル試薬での反応も正解ですし,Longifolene さんがお書きの反応も正解です。 で,先のお礼にあった「1と同様にグリニヤール試薬にして、プロパナ-ルと反応後に酸処理してできたアルコールは第2アルコールなのでクロム酸酸化で目的のケトンに」も勿論可能で正解です。 ここで蛇足ですが,チョット上級レベルの話をしますと,上のアルコ-ルを経る経路は実際には欠点を持っています。それは,グリニヤ-ル試薬は炭素アニオンを持つため塩基としても働きうるという事から生じます。 グリニヤ-ル反応で出来るアルコ-ルはその隣に活性メチレンであるベンジル位水素を持っています。この水素は活性メチレンの名の通り,塩基で引き抜かれてベンジルアニオンを生じます。で,出来たアニオンの隣に水酸基があると容易に脱離反応を起こし,オレフィンになってしまいます。 つまり,教科書的には可能ですが,実際には副反応が生じるので,あまり好ましい反応ではないといえます。
関連するQ&A
- フェノバルビタールの合成経路について
フェノバルビタール合成の反応機構について質問させてください。 (1)benzylcyanideをエタノール及び濃硫酸と加熱する (2)生成したフェニル酢酸エチルにナトリウムメトキシドの存在下diethyl oxalateを作用させる (3)生成物を加熱して一酸化炭素を放出させる (4)2-フェニルマロン酸時エチルを得、これにナトリウムエトキシドの存在下、臭化エチルと反応させる。 (5)マロン酸エステルを得、これにナトリウムエトキシドの存在下尿素を反応させるとフェノバルビタールを生成する。 一連の経路の内、(3)(4)の具体的な反応機構が分からなくて困っています。 どなたか教えていただけないでしょうか。 また、この経路を詳しく解説した日本語文献を紹介して頂ければ助かります。 どうぞ宜しくお願いいたします。
- 締切済み
- 化学
- 酢酸エチルの合成について
酢酸エチルの合成について 酢酸エチルの合成で、フラスコにエタノール、酢酸、濃硫酸、沸石を入れて水浴内で加熱還流しました。 その後、分留作業により酢酸エチルと濃硫酸、酢酸をわけました。しかし、分留が終わるとフラスコ内の溶液が薄く黄褐色になっていました。 自分の考えだと、フラスコ内には濃硫酸と酢酸しか残っていないと思うのですが、なぜ色がついたかわかりません。誰かの話では、色がつかないほうがいいと聞いたのですが、もしかしたら分留できずに残った酢酸エチルが反応に関係したのかもしれません。 同じような経験がある方、これ知っているぞという方、お願いします。わかる範囲でいいので教えてください。非常に困っています。 ちなみに、酢酸11.4ml、エタノール11.7ml、濃硫酸3.5mlです。
- ベストアンサー
- 化学
- 化合物の合成経路。ヒントでもかまわないのでお願いします。
酢酸エチルをエタノール中でNaOEtと反応させたときに得られる化合物(butanoic acid ではないかと私は考えました。)から3-methyl-5-hexen-2-oneを合成するにはどうしたらよいのかをどなたか回答して頂けないでしょうか? PCでは回答しにくいでしょうが、どうかお願いします。 必ず締め切りお礼もつけます。
- ベストアンサー
- 化学
- カルバゾール合成についての質問です。
カルバゾール合成についての質問です。 カルバゾールを合成するにあたって、ブヘラやボルシュ~環化などがありますが、私は今回酢酸を用いてシクロヘキサノンとフェニルヒドラジンからカルバゾールを合成しました。 これは単純にシクロヘキサノンとフェニルヒドラジンが縮合されたと考えていいのでしょうか? もしよければ回答お願いします。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
ありがとうございます。活性メチレンですか~。 その項目、うちの学長が書いた、廣川書店から出されてるポイント有機化学演習にありました。 ソロモンの有機化学を使ってるんですよ。下巻においては、21章と15章を終ったところなんですよ。ソロモンもうちの学長が翻訳したみたいなんですけどね。これで大学名ばれるかな?(笑)