求核剤に対する反応性の相違

質問

「塩化ベンゾイルは塩化シクロヘキサンカルボニルよりも反応性が低い」
ということを説明したいのですが、わかりません。

おそらくベンゼンよりもシクロヘキサンの方が反応性が高いという説明になると思うのですが、説明の仕方がわかりません。
どなたか助けてください。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

フェニル基をＰh、シクロヘキシル基をＣhexで表すと、
Ｐh-ＣＯ-ＣlとＣhex-ＣＯ-Ｃlの比較になります。
酸塩化物は塩化物イオンが脱離するときのカルボニルカチオンの安定性が高い方が反応性が高くなります。
フェニル基は一般に電子親和性ですから、カルボニルカチオンは無置換の場合より不安定になります。
シクロヘキシル基を含むアルキル基は一般に電気供与性ですので、カルボニルカチオンは無置換の状態より安定になります。
この差により塩化シクロヘキサンカルボニルの方が反応性が高くなります。

お礼

回答ありがとうございます。
助かりました。