化学の解説お願いします

質問

以下の問題の解説をお願いします

トルエンを濃硝酸と濃硫酸の混合物とおだやかに反応させて、ベンゼン環の水素原子が一つ置換された構造異性体A,Bの混合物を得た。この混合物を蒸留により分離したのち、それぞれの化合物を過マンガン酸カリウムと加熱して、AからCを、BからDを得た。一方トルエンを過マンガン酸カリウムと加熱してEを得、これを濃硝酸と濃硫酸の混合物と反応させてFを得た。以上の実験によって、３種類の構造異性体C,D、Fを合成した。
得られた３種類の異性体のうち、Cの構造を決める実験を行った。まず、Cにスズと塩酸を加えて加熱し、反応生成物を亜硝酸ナトリウムおよび塩酸と反応させてGを得、これを酸性水溶液中で加熱して、Hを得た。一方、Hを次のように別の方法で合成した。化合物　I のナトリウム塩を二酸化炭素と加熱・加圧して反応させJを得た。これに希硫酸を作用させてHを得た。この時、Hに未反応のIが混合していたので次のような分離操作を行った。混合物をエーテルに溶かしたのち抽出を行い、得られた水層を塩酸酸性にしてHを得た。

１　A-Jの化合物の構造式を記せ
２　抽出の手順を３０字以内で記せ
３　抽出により二種類の化合物を分離できる理由を８０字以内で記せ

回答No.2

noname#143207 · ベストアンサー

はじめまして、以下に解答を導くにあたっての概略を記載しております。

１　A-Jの化合物の構造式を記せ

→　トルエンを濃硝酸と濃硫酸の混合物とおだやかに反応させて、ベンゼン環の水素原子が一つ置換された構造異性体A,Bの混合物を得た。

　混酸によるニトロ化反応です。ただし、o-, p-配向性です。つまり、これらの２種類が生成されます。

→　この混合物を蒸留により分離したのち、それぞれの化合物を過マンガン酸カリウムと加熱して、AからCを、BからDを得た。

　トルエンを酸化させると、-CH3 → -CO2H（Benzoic acid）　となります。

→　一方トルエンを過マンガン酸カリウムと加熱してEを得、これを濃硝酸と濃硫酸の混合物と反応させてFを得た。

　Benzoic acidのニトロ化は、m-配向性となります。

[得られた３種類の異性体のうち、Cの構造を決める実験を行った。]
→　まず、Cにスズと塩酸を加えて加熱し、反応生成物を亜硝酸ナトリウムおよび塩酸と反応させてGを得、これを酸性水溶液中で加熱して、Hを得た。

　-NH2とした後、亜硝酸ナトリウムおよび塩酸によりジアゾニウム塩とし、さらに酸で加熱してやりますと、-OHとなります（Sandmeyer reactionではないことに注意！）。

[一方、Hを次のように別の方法で合成した。]
→　化合物　I のナトリウム塩を二酸化炭素と加熱・加圧して反応させJを得た。

　“コルベ・シュミット反応（Kolbe-Schmitt reaction）”を参照ください。これで、”J”が同定できます。

→　これに希硫酸を作用させてHを得た。

　ナトリウム塩のままですので、酸を加えることにより、フリーとさせます。これで、”H”の構造が同定できます。これにより、”C”も同定可能となり、引き続き”D”も構造決定できます。

→　この時、Hに未反応のIが混合していたので次のような分離操作を行った。混合物をエーテルに溶かしたのち抽出を行い、得られた水層を塩酸酸性にしてHを得た。

　省略

２　抽出の手順を３０字以内で記せ

　単に、エーテルと水を加え、分液ロートで振ってやればいいだけかと思うのですが。因に、エーテル層には”H”が、水層には”I”が来ます。

３　抽出により二種類の化合物を分離できる理由を８０字以内で記せ

　フリーの有機物はエーテルに溶解します。ですが、塩形成をしていますと、エーテルには溶けず、水に溶けるようになります。
　この原理を適当にまとめてみてくださいませ。

　お役に立つことがあれば、幸いでございます。

お礼

詳しく回答ありがとうございます。
おかげで理解することができました！

回答No.1

noname#160321

少しぐらい、「自分の考え」を書かないと全く進歩が無いですよ。
一応、ニトロ置換安息香酸の三つの異性体が出来る反応だということだけ書いておきます。