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塩基性の大きさ
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アミンの塩基性は、アミンの状態とアンモニウムイオンになった状態の相対的な安定性の差で議論すべきです。 アニリンの場合には、窒素上の孤立電子対がベンゼン環のπ電子系との共役によって非局在化されることによって安定化されているのに対して、それがプロトン化された状態では孤立電子対がなくなるので、ベンゼン環との共役が起こりません。すなわち、アニリンの状態では安定化されたのに対して、アニリニウムになるとその安定化がなくなります。結果的にアニリニウムになりにくくなり、塩基性が低下します。アミンの塩基性が強いというのはアンモニウムになりやすいという意味だからです。 脂肪族の場合には、アニリンとは異なり、アミンの状態に限定された安定化要因がないので両者を比較すれば脂肪族アミンの方が塩基性が強いということです。
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