構造異性体について。（化学II）

質問

≪問題≫グリシン（略号Gｌｙ），アラニン（略号Ala），フェニルアラニン（略号Phe）各１分子からなる鎖状のトリペプチドには，何種類の構造異性体があるか。

≪自分の考え≫
(1)Gly-Ala-Phe (2)Ala-Gly-Phe (3)Ala-Phe-Gly
ここまで、できるんです。。。

答えが６種類ってなってるんですけど、なぜでしょうか？

どなたかよろしくお願いします。

回答No.2

DexMachina · ベストアンサー

> (1)Gly-Ala-Phe (2)Ala-Gly-Phe (3)Ala-Phe-Gly

惜しいところまでいっていると思うんですが・・・(汗)

恐らく、『「Gly-Ala-Phe」と「Phe-Ala-Gly」は、ひっくり返せば
同じだから・・・』と考えたのではないかと思いますが、これは
別々のものです。

略号ではなく、分子式で考えると、よくわかると思います。
例として、「Gly-Ala」と「Ala-Gly」を考えてみます。

【Gly-Ala】
H2N-CH2-CO2H ＋ H2N-CH(CH3)-CO2H
　→H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO2H

【Ala-Gly】
H2N-CH2-CO2H ＋ H2N-CH(CH3)-CO2H
　→H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-CO2H

中央の「CONH」は、左右対称ではありません。
従って、
　　「CO」側にメチル基がある「Ala-Gly」と
　　「NH」側にメチル基がある「Gly-Ala」とは
それぞれ異なるものになる、ということです。

従って、english777さんが考えた3種に、それを左右ひっくり返した
3種類が加わって、全部で6種類になります。

お礼

あああ
すみません！！！

例として取り上げたのでしたね！
すみません。。。

理解しました！

ありがとうございました（・∀・）

補足

御回答ありがとうございます！
ひとつ、質問いいですか？？＾＾；
なぜ…Ala-Gly間だけのペプチド結合の左右対称を考えるのですか？…
Ala-Pheの間とかPhe-Glyの間とかは考えなくていいのでしょうか？…

バカみたいな質問ですみません。・゜゜・(≧д≦)・゜゜・。エーン!!

もしよろしければ、教えてください。。。

回答No.1

kabsc

ペプチド結合にはＮ末端とＣ末端があるため順列で考える必要があります。
G-A-P　G-P-A
A-G-P　A-P-G
P-A-G　P-G-A
の６種が構造異性体として存在することになります。

お礼

ありがとうございました（・∀・）