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グアニン塩基(ヌクレオシドでもヌクレオチドでもなく塩基のみです)を水に

グアニン塩基(ヌクレオシドでもヌクレオチドでもなく塩基のみです)を水に溶解したところ、pHが10程度になりました。 グアニンのN1のpKaは9.5程度、N7およびN9のpKaは3程度であり、水のpKaは15.7ですが、いったいどこからOH-が生じて溶液が塩基性になるのでしょうか?

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  • 化学
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みんなの回答

  • 回答No.2
  • c80s3xxx
  • ベストアンサー率49% (1631/3289)

挙げられたグアニンのpKaが,すべて共役酸のpKaだからでしょう. N7,N9なら,およそpH3未満ではプロトネートされるけど,中性ならそのままで問題ないので,pHにはとくに影響しないと. N1はおよそpH9未満ならプロトネートされるので,中性の水に入れればなにがしかプロトネートして,OH- ができるでしょう.10までいけば,プロトネートしてるのは少ないでしょうけど. 2位のアミノ基のpKaはいくつだか知りませんけど,どうみても塩基性でしょう.これが主因でしょうね.

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質問者からの補足

どうもありがとうございました。 2位のアミノ基が、どう見ても塩基性とのことですが、詳しく教えていただけますでしょうか。参考になるのか分かりませんが、アニリンの共役酸のpKaは、4.87であるようです。また、2位のアミノ基の共役酸のpKaは、探したのですが見つかりませんでした。

  • 回答No.1
noname#160321
noname#160321

>グアニンのN1のpKaは9.5程度、N7およびN9のpKaは3程度であり なにか考え違いをされているようですが、上記のpKaは共役酸のものであり、塩基自体の性質はKw(この場合1.0×10^-14を使う)から算出されるpKbを使わなくてはなりません。 つまりご質問者が示されたpKaはグアニニウムジカチオン(例えばグアニニウム二塩酸塩)のものです。

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質問者からのお礼

どうも有難うございました。参考にさせていただきました。

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