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大学の有機化学の問題です。

大学の有機化学の問題です。 次の化合物のpKaの関係について正しいものを選べ。 (1)H3C-CH3 (2)H2C=CH2  (3)HC≡CH (4)NH3 答え(3)>(4)>(2)>(1) なぜこのような順番になるのかさっぱりです。 電子吸引性とかが関係してくるのでしょうか? どなたか詳しい方、ご教授お願いいたします。

  • 化学
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みんなの回答

noname#116453
noname#116453
回答No.1

そもそも答が逆じゃないですか? (3)がもっとも強酸であり、pHaは小さいはずです。 (1)(2)(3)に関しては軌道の混成であり、通常はs性で評価されます、これは教科書にかいてあるはずです。 (4)に関しては毛色が違いますので、どの位置に入るかというのを推理するのは困難です。まあ、sp3という共通点に基づく(1)との比較において電気陰性度で説明できなくもないでしょうけどね。 ところで、NH3の酸性度といいのは、NH3←→NH2^- + H^+ の平衡のことだということはわかってますよね?だとすれば、NaNH2の塩基性度から、(3)よりも弱酸であることはわかりそうなものです。

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