• ベストアンサー

クロロギ酸エステルにアミンを作用させるとカルバメート(ウレタン)ができ

クロロギ酸エステルにアミンを作用させるとカルバメート(ウレタン)ができますよね。一方で、クロロギ酸エステルにアルコールを作用させると炭酸ジエステルができますよね。それではクロロギ酸エステルにアミン存在下でアルコールを作用させるとどうなるのでしょうか。一部にはウレタンが出来て、一部には炭酸ジエステルができるのでしょうか。あるいは炭酸ジエステルだけが出来るのでしょうか。

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数1

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#110906
noname#110906
回答No.1

加える順番によるんじゃないでしょうか。

関連するQ&A

  • クロロギ酸エステルとアルコールの反応で炭酸ジエステルが生成する反応につ

    クロロギ酸エステルとアルコールの反応で炭酸ジエステルが生成する反応についてお伺いします。 この反応は塩化水素が取れる反応のように思うのですが、塩基を加えてやった方が反応は進むのでしょうか。常温で両液を混合しただけでも反応は進むのでしょうか。

  • ギ酸エステルの還元性

    ある問題集にギ酸エステル(HCOOR)はフェーリング液を還元する と書かれていたのですが、単純に、アルデヒド基が存在するから 還元性を示すと考えてよいのでしょうか? 引っかかるのは、 ギ酸は銀鏡反応は示すけれど、フェーリング反応は示さない という事実です。この原因は、錯体を作るからとのことです。 ということは、フェーリング反応の条件下で、ギ酸エステルが 加水分解(けん化)されてしまえば、フェーリング反応を示さない ことになります。 しかし、加水分解(けん化)される前ならば、錯体生成が 妨げられるため、フェーリング反応を示すとも考えられます。 実際にギ酸エステルはフェーリング反応を示すのでしょうか? http://okwave.jp/qa1466835.htmlは読みました。 

  • クロロギ酸メチルとメタノールの反応で生じる塩化水素を除きたいのですが、

    クロロギ酸メチルとメタノールの反応で生じる塩化水素を除きたいのですが、どのようにすればよいのでしょうか。塩化水素と反応する物質としては亜鉛などの金属・アミン・アルカリが思い浮かぶのですが、アルカリは水が生じるので却下ですよね。これらの脱塩化水素剤はどの段階で加えればよいのでしょうか。 混合時? それとも最初から? あるいは蒸留してからがよいのでしょうか。教えて下さい。

  • ギ酸や酪酸などの生成方法&エステル化

    今中学校の選択教科の化学の実験でエステル化反応をやっているのですが、 学校にあるカルボン酸は酢酸ぐらいしかなく、他にアルコールはエタノールとメタノールしか無いため、他のカルボン酸は自分で作る必要があります。 ギ酸はホルムアルデヒドかメタノールが酸化されると生成されるようですが、 これはどのようにすれば酸化されるのでしょうか? また、酪酸はどのように作ればよいのでしょうか? 他に、アルコールやフェノール類と化合してエステルになる物質は、 吉草酸、桂皮酸の他に何があるのか教えてください! あと、カルボン酸とオキソ酸はどう違うのでしょう? 一度に多く質問して申し訳ありませんが、どうぞよろしくお願いします。

  • エステルの加水分解

    センター試験の過去問でわからない箇所があります。  「分子式C5H10O2 で示されるエステルは、加水分解すると還元性を示すカルボン酸Aと不斉炭素原子をもつアルコールBになる」ということから、これらの化合物A・Bを求めたいのですが… カルボン酸Aは、ギ酸だと分かりました。ここから、アルコールBを求めるにはもとのエステルからギ酸を引けばいいと思ったのですが、単純に引いただけでは解答の、C4H10O にはなりません。こういう場合、具体的にどのような計算をしてアルコールを求めたらいいか教えて下さい。  

  • エステルの保護基について

    現在、エステル部位を含むハロゲン化アルキルのハロゲン部位を アミンに置換したいと考えています。 アミンとしては、何級でもよいのですが、 単一化合物を高収率で得たいため ジメチルアミン水溶液と反応させて第3級アミンを得るのが よいと考えています。 (アンモニア水溶液と反応させると、第1級~第3級アミンが 混在してしまう。) 文献を調べましたところ、ハロゲン化アルキルを ジメチルアミン水溶液中にて煮ることで ハロゲンはアミンに置換されるとのことですが、 ジメチルアミン水溶液は強塩基性のため、エステル部位の 加水分解反応が生じたり、アミドが副反応として生じたり すると懸念しています。 エステル部位を保護基にて守ることができれば 副反応が起こることなくハロゲン部位をアミンに置換可能と 考えていますが、エステルの保護基を検索してもヒットしません。 エステルの保護基は存在しないのでしょうか? また、エステル部位を含むハロゲン化アルキルのアミノ化に際して 他に有効なスキーム等がございましたら教えてください。

  • エタノールアミンの反応機構

    エタノールアミンはガス中に含まれる炭酸ガスや硫化水素などの 酸性物質の吸収に使われていると聞きましたが、この反応機構は どうなるのか、誰か解る方がおられたら教えてください。 酸とアミンの反応でしょうか?それとも酸とアルコールの反応で しょうか?

  • ハロゲン化アルキルのアミン化について質問します

    たとえば、クロロメタンにアンモニアを作用させると、Cl基がNH2基に置き換わったアミンができると思いますが、同様の置き換えは、ポリ塩化ビニルのような複数個ハロゲンをもった分子でも起こりますか? この反応によって、大量のアミノ基をもつ直鎖ポリマーができたらと思っているのですが、もし、こういうい理由によってその反応は進行しない、みたいなのがあれば教えていただきたいです。よろしくお願いします。

  • エステルのヒドリド還元について

    有機化学を独学で勉強しているのですが、エステルのヒドリド還元について理解できないところがあります。 アミドはLiAlH4を常温で反応させるとアミンまで還元されるますが、0℃で反応させると安定な四面体中間体で止まるため、クエンチすることとアルデヒドが得られます。 一方エステルはDIBALを-70℃で反応させると、アミドの場合と同様に安定な四面体中間体(ヘミアセタール)で止まるため、クエンチすることアルデヒドが得られます。 ここでわからないのですが、エステルにLiAlH4を0℃等の低温で反応させて、クエンチしても同様にアルデヒドは得られないのでしょうか(アルコールまで還元されてしまう)?反応中間体はDIBALの時と同じようなヘミアセタールだと思うので、低温であれば安定に存在し、そのままクエンチすることでアルデヒドが得られるような気がするのですが...。 どうぞよろしくお願いいたします。

  • 生成されたエステルの名前を教えてください

    A.氷酢酸、濃硫酸、エタノール、水を合成した場合 B,氷酢酸、濃硫酸、イソアミルアルコール、水を合成した場合 Cサリチル酸、濃硫酸、メタノール、炭酸水素ナトリウムを合成した際 それぞれで生成されたエステルは何なのでしょうか? ABは酢酸を用いているので酢酸エステル Cはサリチル酸を用いているのでサリチル酸エステルで正しいでしょうか?