溶解度。

質問

有機溶媒（トルエン）に溶けない有機化合物って、どういったものなのですか？
そもそも有機溶媒に溶けるということが良く分かりません。溶媒が水なら、化合物が電離して溶ける…みたいな。
有機溶媒中でも電離しているのですか？けど極性が無いような…。

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

水への溶解については，参考 URL（水に関する基本知識をいくつか　電気陰性度・水素結合・水和）の説明を御覧下さい。

　他の溶媒であっても基本は同じです。溶媒は溶媒分子同士で，水素結合やファンデルワールス力等による何らかの相互作用をしています。一方，溶かす溶質分子も，分子間相互作用（結合）があるため，固体になっています。

　この固体（溶質）を溶媒中に入れた場合，当然ながら，溶媒分子・溶質分子間の相互作用が生じます。この新たに生じた溶質分子・溶媒分子間の相互作用が溶質分子同士の相互作用に打ち勝って，溶質分子をバラバラにする事ができる場合，溶質が溶媒に溶ける事になります。

　逆に，溶媒分子・溶質分子間の相互作用が弱ければ，溶質分子は溶媒分子中に混ざり込むよりも溶質分子同士でくっついている方が安定ですから，溶けない事になります。

　さて，御質問の『有機溶媒（トルエン）に溶けない有機化合物』ですが，トルエン分子が可能な分子間相互作用は，ファンデルワールス力による相互作用とπ電子系のスタッキングによる相互作用です。したがって，この様な相互作用を強く起こせる化合物であれば，トルエンに溶けますが，そうでない化合物は溶け難い（溶けない）事になります。例えば，糖などは水酸基間の水素結合による糖分子同士の結合があり，トルエン分子との相互作用は弱い（殆ど無い？）ですから溶けません。

　いかがでしょうか。

　なお，『水にエタノールを入れると水和を起こし』ますが，『ヒドロキシル基とエチル基は分裂する』事はありません。結合したままです。

参考URL：

http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/suiwa1.htm

お礼

お礼が遅れて申し訳ありません。
詳しいアドバイスと参考URLありがとう御座いました。

回答No.1

syatoo

水については理解できるのでしょうか。
それならば、簡単だと思います。

そもそも、水に溶解する場合は、クーロン力で結合している陽イオンと陰イオンの間に，極性の強い水分子が割り込んで来て両イオンを引き離し，それぞれを水分子が取り囲んで，水中に分散・拡散させてしまう，という現象であった。（電解質の場合→恐らくchemostryさんのおっしゃる水への溶解とはこのことかな？）

また、非電解質（ココではエタノールで説明します）であれば、ヒドロキシル基とエチル基の結合からなる分子である。ヒドロキシル基は水同様、その構成粒子の電気陰性度の差から極性を持つ為、水にエタノールを入れると水和を起こしヒドロキシル基とエチル基は分裂する。

非電解質の場合と同じようにして、有機溶媒中でも溶解が起こるのです。

こんな感じだったと思います・・・。