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国公立大学入試問題 化学

 油脂Aに希塩酸を加えて加熱したところ、単一の直鎖状の脂肪酸Bと化合物Cが生成した。脂肪酸Bを278mgとり、元素分析をしたところ、水270mgが生成した。また、この脂肪酸Bの分子量を測定したところ278であった。 問1 脂肪酸Bの分子式を求めよ。解答欄に計算過程も書け。 問2 脂肪酸Bの炭素原子間の結合が単結合と二重結合のみからなって   いると仮定すると、脂肪酸Bには炭素原子間の二重結合がいくつ   あるか、その数を書け。 問3 化合物Cの名称を書け。 問4 油脂Aの分子量はいくらか、整数で求めよ。解答欄に計算過程も   書け。 解答・解説がなくて困っています。どなたか、解答(詳しい解説)を宜しくお願いします。

みんなの回答

  • gohtraw
  • ベストアンサー率54% (1630/2966)
回答No.3

 脂肪酸B 1mmolからCO2 18mmolが生成したことになります。つまりBは炭素を18個持っていることになるので解答に影響はありません。  反応はお察しの通り加水分解です。ちょっと書きにくいですが油脂の構造が RCOOCH2     | RCOOCH      | RCOOCH2 で、これとH2O 三つが反応してRCOOH 三つとグリセリン(HOCH2CHOHCH2OH)を生じます。蛇足ながら加水分解を水酸化ナトリウムでやるとカルボン酸はナトリウム塩の形になり、これが石鹸です。

fcbnr
質問者

お礼

たいへんわかりやすい解説をありがとうございました。 また、何かありましたら宜しくお願いします。 本当に有難うございました。

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  • gohtraw
  • ベストアンサー率54% (1630/2966)
回答No.2

#1です。言葉が所々変ですね。 「飽和のアルキル基」:飽和は余分でした。 「脂肪酸のグリセリンエステル」:グリセリンの脂肪酸トリエステル でしょうか。

fcbnr
質問者

補足

丁寧な解答ありがとうございます。 実は問題を見落としていまして、「脂肪酸B 278mgの元素分析で水270mgと二酸化炭素792mgが生成した。」ということでした。 これが、解答にどう影響するでしょうか? また、この反応は油脂の酸触媒による加水分解でよろしいですか? この場合の化学反応式などわかりましたら、お願いしたいです。 すみません、宜しくお願いします。

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  • gohtraw
  • ベストアンサー率54% (1630/2966)
回答No.1

問1 Bの分子量は278なので、278mgのBは1*10^3モルである。これから生じた水は1.5*10^-2モルなので、1モルのBは水素原子を30モル含むことが判る。Bの分子式をRCOOHとするとRに含まれる水素原子は29個なのでもし飽和脂肪酸だとするとC14H29COOHだがその場合の分子量は242となり、278に満たない。この差は、実はBは不飽和脂肪酸で14個を超える炭素を有していることによる。278-242=36なので不足の炭素は3つ。つまりBの分子式はC17H29COOH 問2 飽和のアルキル基は一般にCnH(2n+1)で表わされる。Cが17個であればHは35となるが実際は29個。二重結合ひとつは水素二つに相当するので二重結合は3つ。 問3 グリセリン 問4 B三つ+グリセリン-水三つ *脂肪は、脂肪酸のグリセリンエステルです。

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