シアヌル酸の共鳴構造

質問

シアヌル酸の共鳴構造は、トリオール型とトリオン型のどちらに傾いているのでしょうか？

トリオール型：ヒュッケル則を満たす
トリオン型：イミド酸よりもアミドの方が普通は安定

どなたかお教えください。

回答No.1

lupinletrois · ベストアンサー

まず、共鳴構造という表現は、適切ではありません。
トリオール型とトリオン型は、３個の水素原子の位置・結合相手が
全く違い、互変異性といいます。共鳴構造という場合、原子の位置は
ほぼ変わらず、二重結合などの結合状態が異なる構造のことです。
互変異性というのは、別々に観測（物によっては分離も）できますが、
共鳴構造というのは、1つのもので、分離することはできません。

たとえば、アセチルアセトンは、ケト型とエノール型がありますが、
気体状態や液体での溶媒によって比率が変わります。

↓アセチルアセトン
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%83%B3

シアヌル酸の場合
比率はわかりませんが、トリオール型が優勢です。
イミド酸とアミドの差３個分よりも６員環芳香族安定化の効果が大きいはず。
計算上は、溶媒等まわりの分子との相互作用など誤差が大きいため、実測しないと
比率がわからないということです。
トリオール型とトリオン型以外に、ジオールモノオン型とモノオールジオン型
があるはずですが、この２つは、ほぼ０でしょうね。

窒素原子がすべて炭素原子に置き換わった 1,3,5-シクロヘキサントリオンは
1,3,5-トリヒドロキシベンゼンになり、戻りません。
窒素原子の分安定化の効果が落ちるため、トリオン型も少し存在します。

お礼

すいません。遅くなりました。詳しいご回答ありがとうございました。