ベストアンサー α-アミノ基とカルボキシル基の関係 2009/05/25 21:49 生化学の表を見ていて疑問に思ったのですが、α-アミノ基に近いカルボキシル基ははぜ離れているカルボキシル基より低いpKaを持つのでしょうか?側鎖官能基と何か関係があるのでしょうか。 みんなの回答 (1) 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー noname#160321 2009/05/25 22:16 回答No.1 下図の寄与があるので解離し易いのです。 画像を拡大する 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A 酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸のCOOH/NH2の解離について 初歩的な質問で申し訳ないんですが、酸性アミノ酸において、側鎖のカルボキシル基とα炭素につくカルボキシル基では、どちらが先にイオン化するのでしょうか? また、同様に、塩基性アミノ酸の側鎖のアミノ基とα炭素につくアミノ基ではどちらが先にイオン化するのでしょうか? よろしくお願いします。 アスパラギン酸の存在比 アスパラギン酸のα位のカルボキシル基のPkaは2.10、側鎖のカルボキシ基のPkaは3.86、アミノ基の共役酸のPkaは9.82でした。PH=2.10のとき水溶液中に存在する化学種の構造式と存在比率を求めよ。という問いの存在率の求め方がどうやってやるのかよくわかりません。どのように考えてとけばよいのでしょうか? 【化学・官能基】カルボキシ基とカルボキシル基の違い 【化学・官能基】カルボキシ基とカルボキシル基の違いを教えてください。 あと官能基のヒドロキシル基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、アミノ基の個々の性質を教えてください。これらの官能基にはどういった特徴があるのですか? アミノ酸のイオン化分子の濃度について。 pH4、7、10において、0.1MのLysine溶液中の各種イオン化分子の濃度を求めよ。 という問題です。 自分で調べたりしたのですが (1)pH=pKa+log[A^-]/[HA]を使う。 (2)アミノ酸なので水中では両性イオンとして存在する。 (3)リシンのpKaの値が、α-カルボキシ基2.18、α-アミノ基8.95、側鎖10.53である。 (4)実効電荷が+2(カルボキシ基)、+1(α-アミノ基)、0、-1(側鎖)の4種類。 というとこまでしか分からず…(;o;) 答えは3種類でしょうか? pH4、7、10はそれぞれ酸性、中性、塩基性ですが、 どのように(1)に当てはめれば良いのかよく分かりません。 考え方を教えてください(>_<)!! アミノ酸について アミノ酸というのは20種類あると聞いたことありまして、 一覧表も持ってます。 何かの本で「カイニン酸」というアミノ酸があると言うのを見ました。 これはアミノ酸のリストにはありませんでした。 これはどういう事でしょうか? アミノ基とカルボキシル基を両方持つ有機物を総して「アミノ酸」と呼ぶ定義でもあるんでしょうか? よくわかりません。 よろしくお願いします なぜ「官能」基というの? カルボキシル基 -COOH は別名官能基ともいいますが、なぜこのようなおかしな名前になったのでしょうか?なぜ「官能」なのかがよくわからないのです。 アミノ酸の性質の違いについて… アスパラギン酸(Asp)とグルタミン酸(Glu)はR基の部分が違うことで、pKR(R基におけるpKa値)が0.6変わりますが、何故なのですか?(レーニンジャーの新生化学(上) P148参照) また、AspとGluのpKRが酢酸のpKaより小さいのは、AspとGluのR基にカルボキシル基が付いているため、ということであっていますか? 学校の予習でまた疑問が出てきました。どなたか回答、よろしくお願いします。 ペプチド合成におけるカルボキシル基の活性化剤の選択について ペプチド合成において、カルボキシル基の活性化剤の選択に困っています。 カルボキシル基の活性化剤として、クロロギ酸エチルやDCCがよく用いられることが判ったのですが、この2つの違いがよくわかりません。 アミノ酸2つから単純なジペプチドをグラムスケールで合成したいのですが、どちらの活性剤を用いるべきなのでしょうか? よろしくお願いします。 アミノ酸のDL表示が分からない こんばんは! 教科書に「カルボキシル基を上にしたとき、アミノ基が左側に来るのがL体、右側に来るのがD体」と書いてあります。 しかし、多くの問題集や教科書には下のように書いてあります。 側鎖 | H2N - C - COOH | H こういう場合、一体どうやって判断するのでしょうか? アミノ酸について アミノ酸とは、一つの炭素原子に、水素原子、カルボキシル基、アミノ基が結合した分子という理解でよろしいでしょうか。 解離度について 分子Xにはアミノ基とカルボキシル基が1つずつついているが、それ以外にプロトン解離基は存在しない。25℃の水溶液において、Xのアミノ基共役酸のpKaは10であり、カルボキシル基のpKaは4である、溶液のpHが4の時Xのアミノ基共役酸のプロトン解離度とカルボキシル基のプロトン解離度はそれぞれいくらか? という問題なんですけど、わからないのでおしえてください。 アミノ酸に関する問題 問題をといてて自信が無いので教えてください。 (1)pH7.0におけるヒスチジンの側鎖にあるイミダゾール基が電荷をもつ割合は全体の何パーセントか?イミダゾール基は塩基性官能基である 各pKaは α-cooh 1.82 α-NH2:9.17 側鎖:6.0 である Ka=(A-)(H+)/(HA)を使って pKa=pH-log(A-)/(HA)とし代入して 6=7-log(A-)/(HA) ⇔1=log(A-)/(HA)⇔(A-)/(HA)=10 10%・・?なにか違う気がします。 (2)アミノ酸の溶解度は一般に中性付近よりも酸性・アルカリ性に偏ったpHで増大する。理由を述べよ。 だいたい中性付近は等電点で溶解度が0になるから。 ではだめでしょうか? ご教授おねがいします。 生物について質問です アミノ酸は,一個の炭素原子に水素原子,アミノ基,カルボキシル基および,側鎖が結合したものである。それぞれのアミノ酸の性質の違いは,何の違いによるものか わからないので教えてください 非極性アミノ酸と非電荷極性アミノ酸 非極性アミノ酸と非電荷極性アミノ酸は、側鎖のどの基によってその性質を決めていますか? 塩基性アミノ酸は側鎖の-NH2(あるいは =NH )が、 -NH3+(あるいは =NH2+)になることで塩基性を示します。というようなかんじで回答をお願いします。 pKaに関する質問です アミノ酸のpKaの値で例えば リシン 2.15 9.16 10.67 ヒスチジン 1.7 6.04 9.09 システイン 1.92 8.18 10.70 グルタミン酸 2.2 4.2 9.7 と側鎖に応じて3つのpKaを持つものがあります。 このそれぞれのpKaの値をどの官能基のものか帰属させるにはどのように考えたらいいのでしょうか? 例えばグルタミン酸だと2.2 4.2 どちらが側鎖のpKaなのかわかりません。システインだと8.18 10.70どちらがSHでNH3のものかわかりません。 どなたかお願いします。 ペプチド基の合成について 二種類のアミノ酸(1)と(2)を用いてペプチド基を合成する際、(1)-(1)、(1)-(2)、(2)-(2)、(1)-(1)-(1)・・など様々な化合物ができてしまうため、目的とする化合物だけを得るために、一般的には反応してほしくないアミノ基とカルボキシル基を保護基によって保護してペプチド結合を作るという方法があります。ここで、保護基なしでペプチド結合を作る方法として、反応して欲しくないアミノ基とカルボキシル基をそれぞれニトロ基とアルデヒド基に変えてその後ペプチド結合を作るという方法は良いのでしょうか?他に良い案があったら教えてください。よろしくお願いします。 アミノ酸のRは? アミノ酸の定義は、 Cの4本の手のそれぞれに アミノ基 カルボキシル基 水素 が結合しており、 残りの1本にはRが結合とあります。 このRは、何でも良いのでしょうか? どんなに大きな原子団がくっついていても はたしてそれをアミノ酸と呼べるのでしょうか? よろしくご教授お願い致します。 アスパラギン酸ナトリウムの構造について教えて下さい アスパラギン酸の構造は、 α位と側鎖にカルボン酸があることから、 アスパラギン酸ナトリウムは、 (1)α位のカルボキシル基にNaがついたもの、 (2)側鎖にNaがついたもの、 (3)α位と側鎖の両方にNaがついたもの 計3通りあると思うんですが、 インターネットや試薬メーカーのHPを見ると、(1)が多くみられ、 試薬データベースのpubchemでは(3)が見られました。 ちなみに、アスパラギン酸モノソジウウムは引っかかりますが、 アスパラギン酸ジソジウムは引っかかりません。 わたしの解釈は、 pKaによって、カルボン酸の解離が変わるため(1)-(3)とも アスパラギン酸ナトリウムだと考えましたが、 どうなんでしょうか? 化学に詳しい方、ご教授ください。 アミノ酸 COOとCOOHのちがい アミノ酸についてですが、授業で配られたプリントには、カルボキシル基とアミノ基がそれぞれ COO-, NH3+ と書いてあり、WebをみるとCOOH, HN2と書かれています。 この違いは何なのでしょうか?水中にあればイオンになって+やーになるということでしょうか? よろしくお願いします。 アミノ酸の滴定とpKa 以下の問題が解けなく、困ってます。 添付したシステインの塩酸水溶液にNaOHを添加して得られるシステインの滴定曲線についての問題です。 グラフ上の2,4,6はシステインに存在する解離基のpKaです (1)1,3,5,7におけるシステインの分子の荷電状態を説明せよ (2)平均の正味の電荷が+1,-2の点を選べ (3)グラフからシステインの等電点を求めよ。 2がカルボキシル基のpKaで,4がS-H基、6がNH2のpKaであっていますか? また、どうしてこのpKaの差が生じるのでしょうか?