酸性の強さ

質問

p-nitrobenzoicacidとm-nitrobenzoicacidの酸性はなぜp-nitrobenzoicacidの方が強いのでしょうか？
配向性などが関係しているのでしょうか？
ご教授よろしくお願いいたします。

回答No.1

noname#160321

文献によっては差がほとんどありません。↓
http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilation.pdf
3-nitro-benzoic acid　pKa=3.45
4-nitro-benzoic acid　pKa=3.44
http://www.physicsforums.com/archive/index.php/t-232573.html
3-nitro-benzoic acid　pKa=3.47
4-nitro-benzoic acid　pKa=3.41
これを比較するのはムリです。
どうしても知りたいなら、論文、↓を図書室で見て下さい。
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp710291c
"Correlations and Predictions of Carboxylic Acid pKa Values Using Intermolecular Structure and Properties of Hydrogen-Bonded Complexes
Li Tao,† Jun Han,‡ and Fu-Ming Tao*
Department of Chemistry and Biochemistry, California State University, Fullerton, California 92834
J. Phys. Chem. A, 2008, 112 (4), pp 775-782
DOI: 10.1021/jp710291c
Publication Date (Web): January 8, 2008

補足

回答ありがとうございます。
文献、論文も提示していただきありがとうございます。

実はこれは、共役塩基の安定性を問う問題にあった選択肢のうちの2つなのですが、私は「酸の酸性が強いほど共役塩基の安定性は大きい」と理解しており、その考えで解こうと思ったのですがつまずきました。

そこで質問させていただいたのですが、酸性の強さではほとんど差がないため、決られないようですね。
共役塩基の安定性は酸性の強さ以外の条件も加わるのでしょうか？

もし、よろしければ教えていただけると嬉しいです。