けん化について

質問

けん化というのはエステル＋水酸化ナトリウム→アルコール＋カルボン酸塩と習いました。
しかし、
C6H5-OCOCH3＋2NaOH→C6H5ONa＋酢酸ナトリウム

という反応がある問題集でありました。
なぜアルコールも塩になっているのでしょうか？

C6H5-COOCH3＋3NaOH
の反応では習ったとおりに安息香酸ナトリウム＋メタノールとなってます。

この二つの式の区別がわかりません。
よろしくお願いします。

回答No.4

htms42 · ベストアンサー

＞C6H5-OCOCH3＋2NaOH→C6H5ONa＋酢酸ナトリウム

この式は間違っていると思います。
加水分解のもともとの式は
Ｃ６Ｈ５ＯＣＯＣＨ３＋Ｈ２Ｏ→Ｃ６Ｈ５ＯＨ＋ＣＨ３ＯＨ
です。この式は平衡反応ですから
Ｃ６Ｈ５ＯＣＯＣＨ３＋Ｈ２Ｏ⇔Ｃ６Ｈ５ＯＨ＋ＣＨ３ＯＨ
と書くほうがいいのかもしれません。
この平衡を右に動かすために酸の形を変えてしまうというのがアルカリを加えることだと考えるといいでしょう。右辺の酸が塩の形になれば逆反応が起こらなくなるという理解でもいいと思います。
両辺にＮａＯＨを加えます。
Ｃ６Ｈ５ＯＣＯＣＨ３＋Ｈ２Ｏ＋ＮａＯＨ
　　→Ｃ６Ｈ５ＯＨ＋＋ＮａＯＨ＋ＣＨ３ＯＨ
　　→Ｃ６Ｈ５ＯＮａ＋Ｈ２Ｏ＋ＣＨ３ＯＨ
両辺に共通にあるＨ２Ｏを消してしまいます。
Ｃ６Ｈ５ＯＣＯＣＨ３＋ＮａＯＨ→Ｃ６Ｈ５ＯＮａ＋ＣＨ３ＯＨ
です。
水溶液中での反応なのです。水酸化ナトリウムも水溶液です。
水溶液中での反応でアルコールのＨが外れることはありません。

金属ナトリウムとアルコールの反応で生じた塩は水の中では元のアルコールに戻ります。

ＣＨ３ＯＮａ＋Ｈ２Ｏ→ＣＨ３ＯＨ＋ＮａＯＨ
Ｈ２ＯはＣＨ３ＯＨよりも強い酸です。
フェノールは弱い酸ですが水よりは強いです。

こういう間違いを書く問題集があるのですね。
バイトの大学院生が書いたものかもしれません。

＞C6H5-COOCH3＋3NaOH
この反応の意味はよく分かりません。３ＮａＯＨが出てくるのは油脂の加水分解のときだと思いますが。

学校で先生に質問しましたか。
もしこの間違いが分からない先生であれば当てに出来ないという事になりますが。

お礼

ありがとうございます。よくわかりました。

回答No.3

gitigiti

C6H5-COOCH3＋ NaOH → C6H5-COONa ＋ CH3O

安息香酸メチルが水酸化ナトリウムで加水分解されて安息香酸ナトリウムとメタノールが生成する

C6H5-COOCH3+ 2NaOH → C6H5ONa + CH3COONa + H2O

アルコールが塩になったと言う解釈でなく・・・きちんと化学式をみてみれば解決するとおもいますが・・・化学は、暗記ではなく
きちんとした、流れで導く事が大切ですよ

お礼

ありごとございます。よくわかりました。

回答No.2

owata-www

http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2004/04ko3-09.htm#フェノール類

C6H5ONa＝ナトリウムフェノキシド

アルコールの場合は、金属ナトリウムを加えたりしないとR-ONaにはなりません

回答No.1

Tacosan

フェノールとアルコールの違いはわかりますか?