どちらが主鎖？

質問

命名法について勉強しているのですが、C4H9CH(CH2CO2H)(C3H7)を命名する際、(CH2CO2H)と(C3H7)のどちらを主鎖とみなして命名すればよいでしょうか。
また、(CH2CO2H)でなくて、(CO2H)であればどうなりますか？

よろしくおねがいします。

回答No.6

Tacosan · ベストアンサー

多分, 「名前の付け方」を 1ステップずつたどっていけばそのうちわかるようになると思います.
propan-2-ol CH3CH(OH)CH3 で順にやると
・まず置換基をさがす: -OH だけ.
・他に (接尾語で表しうる) 置換基は存在しないので, これを接尾語で表す. つまり -ol となります.
・次に, この -OH の付く C を含んだ最長の炭素鎖をさがします. 今は C3 が最長なので propane です.
・さらに, -OH の付く C がこの最長の炭素鎖のうちどこにあるかを見ます. 2位なので -2-ol となります.
全部まとめると propan-2-ol となります.
最初の例でも順にやると (カルボン酸の例外を考慮して) 結局 3-propylheptanoic acid になることが確認できると思います.
あ, 2価カルボン酸の場合は「2個のカルボキシ基が末端になる」というルールがあります (「2個のカルボキシ基を含む」時点で末端にしかなりえないので, 単純に気を付けるだけではあるのですが...). 例えば (n-C6H11)CH(COOH)CH2CH(COOH)(n-C6H11) は C15 の炭素鎖が見えるのでこれを主鎖にしたい感じがしますが, 実際には主鎖は 2個のカルボキシ基を含む部分であり HOOCCH(n-C6H11)CH2CH(n-C6H11)COOH のように命名しなきゃなりません. 7,9-dicarboxypentadecane ではなく 2,4-dihexylpentandioc acid かな.
あとアルデヒドについてですが, HCO- が末端にある場合は間違いなく formyl で命名できます. カルボニルから遊離原子価が出るアシル基は普通 -oyl を使うけど, formyl でも命名できたような気がするなぁ. 今は手元に資料がないんですが....
カルボニルが途中にある場合, 例えば CH3COCH2- は 2-oxopropyl としますね. いくらなんでも (methylformyl)methyl とはしないはず.

回答No.7

Butz

こんばんわ＃２です。
例を挙げときながら自分で間違ってましたねすいません^^;
Tacosanさんが言ってる事が十分詳しく的確なのでそちらを参考にして下さい。

お礼

遅くなりました、皆さん回答ありがとうございました。
サクッと終わらせようと思っていた分野ですが、はじめてみると奥深いですね。
回答が非常に勉強になりました。

回答No.5

Tacosan

あ, 間違えた.
文意はわかると思いますが #4 で書いた CH3CH(OH)CH3 の「1-methylmethanol」 は 1-methylethanol です. いずれにしても propan-2-ol なんだからどうでもいいけど.
ちなみに 2-hydroxypropane が間違いなのは, 唯一の置換基 -OH を接尾語で表さなければならないという制限によるものです.
さらについでですが, アルデヒドを接頭語置換基として使う場合には -CHO を formyl としてもかまわない (例えば HCOCH2- を formylmethyl としてもよい) ということになっています.

お礼

回答ありがとうございます。
指摘されると確かにＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３はPropan-2-olですね。難しい。
3価以上の脂肪族カルボン酸ではcarboxylic acid になるとは知りませんでした。
アルデヒドの接頭語はalkanoylと本にはありますが、formylとしても良いということでしょうか。

回答No.4

Tacosan

「接尾語で表される主基を含む最長の炭素鎖」が主鎖になります.
挙げられた例の場合 C4H9CH(C3H7)CH2COOH と書けて,
・接尾語で表される主基は -COOH
・それを含む最長の炭素鎖は C6
で, 脂肪族カルボン酸では「1価または 2価のカルボン酸の場合はカルボキシ基の炭素も主鎖に含める」という規則があるので主鎖は C7 です. つまり置換基を除くと heptanoic acid となります. 全体では 3-propylheptanoic acid.
3価以上の脂肪族カルボン酸, 例えばクエン酸 HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH ではカルボキシ基の炭素を主鎖に含めなくなり, この例では 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid となります. 接尾語も ～oic acid から carboxylic acid に変化しています. また, 環系にカルボキシ基が付く場合も同じく carboxylic acid を使います.
カルボン酸とその誘導体 (アルデヒドやニトリルなど) は全てこのようになります.
ちなみに #3 の CH3CH(OH)CH3 は
・接尾語で表される主基は OH
・その主基を含む最長の炭素鎖は C3
なので propan-2-ol (または官能基命名法を使って isopropyl alcohol) が正解です. 1-methylmethanol ではありません.

回答No.3

Butz

お礼ありがとうございます★
＞長鎖よりも官能基を優先させてよいのですね？
もちろんそうですよ。
ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３のアルコールだったら１－メチルエタノールになるでしょう？
２－ヒドロキシプロパンにはなりませんからね。
＞2-Propylhexanoic acidになると思います。
惜しいですが違いますね。
カルボン酸の場合カルボキシル基の炭素も含むんですよ。
なので置換基は一つずれて長鎖は一つ増えた名前になります。
3-Propylheptanoic acidですかね？
命名法は色んな問題をしてたら覚えてきますよ。

お礼

回答ありがとうございます。
官能基のCもカウントするんですね。
とすると、3-Propylheptanoic acidであっていると思います。

回答No.2

Butz

こんにちわ★
ＩＵＰＡＣではカルボン酸を含む最長鎖のはずですね。
それをふまえてＩＵＰＡＣ名は考えてみて下さい。
ちなみに慣用名はたぶん３－プロピルエナンチン酸になると思います。

お礼

回答ありがとうございます。
長鎖よりも官能基を優先させてよいのですね？
とすれば、2-Propylhexanoic acidになると思います。

回答No.1

Tacosan

あなたはどう思いますか? で, その場合どのような名前になると思いますか?