アセトアニリドの反応性について

質問

アセトアニリドはo,p配向性でありながら反応後の生成物がｐ基に反応したものが多いと聞きました。
なんでも原因が立体障害によるものだといわれたのですが、
その立体障害とはなんなのでしょうか？

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

＃１のお答えのお答えに補足すると、
ベンゼン環に付いたアセトアミノ基(-NH-CO-CH3)が窒素を中心として回転しています。
安定な位置もあります。そこはベンゼン環の炭素とNとCOとCH3の炭素が平面をなす場所です。それはベンゼン環と同一平面になります。
このように窒素のo-位はアセチルアミノ基が覆っているため、o-位の炭素へは活性種の親電子試剤が近付きにくいのです。

お礼

丁寧な回答ありがとうございます。
大変参考になりました。

回答No.1

noname#62864

アセチルアミノ基と、新しく導入される原子団です。細かいことを言えば反応の遷移状態での反発と言うことになるでしょうが。