ヘテロ原子ヘテロ原子間の開裂

質問

はじめまして。今年から大学で有機化学を専攻しているmomokan03です。
突然の質問なのですが、ヘテロ原子間の結合を切るのにヨウ化サマリウムを用いた反応を論文中で見つけたのですが、反応機構がよくわかりません。ヨウ化サマリウムが1電子還元剤であることは調べてわかったのですが、機構を教えてください。

回答No.1

kougetsu

ヨウ化サマリウムが1電子還元剤であると分かっているなら話は単純です。
SmI_2 から一電子与えてヘテロ原子間の結合ラジカル的に開裂するように書き、最後に出たラジカルにもう一当量の SmI_2 から一電子与えてアニオンにします。
こんな感じです。

RO-OR ＋ Sm(II)I_2 → RO-Sm(III)I_2 ＋ ・OR
・OR ＋ Sm(II)I_2 → RO-Sm(III)I_2