• 締切済み

アセチルサリチル酸の合成

サリチル酸と無水酢酸から濃硫酸を酸触媒として用いてアセチルサリチル酸を合成しました。 この実験について質問したいのですが、アセチルサリチル酸をさらに精製するためにはどの様な手法が適当ですか?

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数3

みんなの回答

noname#160321
noname#160321
回答No.1

簡単なのは少量の酢酸を加えた水からの再結晶です。 酢酸を加えるのは加水分解で元のサリチル酸に戻る平衡を抑えるためです。 アルコールで再結晶しても良いのですが、溶けすぎる上に酸部分がエステル化されるおそれがあるので、あまりお薦めできません。

--DARUMA--
質問者

お礼

どうもありがとうございました。早速やってみます。

関連するQ&A

  • アセチルサリチル酸の合成

    サリチル酸と無水酢酸からアセチルサリチル酸を合成する実験をリン酸触媒で行いました。このときのリン酸は、リン酸のどのような性質が触媒として働くのでしょうか?また、得られたアセチルサリチル酸の純度はどれくらいなのですか?収率を上げるにはどうしたらいいのですか?

  • アセチルサリチル酸の合成について

    以前大学の実験でアセチルサリチル酸の合成実験をしました。そのとき、手順に「サリチル酸と無水酢酸を混ぜ濃硫酸を加えて結晶を溶かし、「すぐに」湯浴で反応させる」とありました。レポートには書く必要はないみたいですが、どうしても「すぐに」の理由が気になったので質問しました。 室温で反応させると目的物以外のものができてしまうのだろうとは思うのですが、(例えばサリチル酸2分子のOH基とCOOH基が脱水されるなど←ちょっと無理がありますが…)見当が付きません。

  • アセチルサリチル酸の合成の実験を行いました。

    アセチルサリチル酸の合成の実験を行いました。 サリチル酸と無水酢酸を加え濃硫酸を加える ↓ 60度の温水で温める ↓ 冷却しながらガラス棒で擦りながら結晶を析出させる ↓ 結晶をろ過し、乾燥させる。 といった実験を行いました。 この実験において、無水酢酸であることに意味はあるのでしょうか?平衡反応の問題でしょうか? また、生成された結晶を乾燥させた後、色やにおい、結晶の形を調べなければいけなかったのですが、時間がなく調べることができませんでした。 生成された結晶はアセチルサリチル酸なのですが、どのような色、におい、形状なのでしょうか? 詳しい方、教えていただけると嬉しいです。よろしくお願いします。

  • アスピリン合成と触媒

     アスピリンを合成する実験で、サリチル酸に様々な触媒を用い、アスピリンを合成しました。そのとき、サリチル酸にピリジン、三フッ化ホウ素エーテラート、濃硫酸、無水酢酸ナトリウムの4種類の触媒を用いてその比較をしました。すると、触媒によって反応時間やサリチル酸の溶けた量などに違いが見られました。これはなぜなのでしょうか?私が考えるには、各触媒の種類によって違いが見られると考えました。例えば硫酸は酸触媒であるので反応が早いが酸性であるサリチル酸は溶けにくいなどです。参考書にはなかなか載っていないので教えていただきたいのですが…よろしくお願いします

  • アスピリンの合成の実験

    アスピリンの合成の実験 を行ったのです。 サリチル酸+無水酢酸→汗散るサリチル酸+酢酸 再結晶してアセチルサリチルさんを取り出したわけですが、酢酸はどこへ行ってしまったのでしょうか?またこの再結晶して出てきた結晶は純粋なアセチルサリチルさんなんでしょうか? 以下実験内容 サリチル酸と無水酢酸と濃硫酸を混ぜる。90度加熱。冷やす。ろ過。ろ過。ろ過。ろ紙に残った物体をエタノール:水=2:1の溶液に入れる。加熱して溶かす。再結晶。乾燥。

  • アセチルサリチル酸

    有機化学でサリチル酸からアセチルサリチル酸を合成する時に 酢酸じゃなく無水酢酸を使って反応させるのはなぜですか?無水酢酸だとなにか利点があるんですか?

  • アセチルサリチル酸

    サリチル酸に無水酢酸、濃硫酸を加えてアセチルサリチル酸を作ったのですが、このときの反応機構がわかりません。知っている方いたら詳しく教えてください。あとできれば、このアセチルサリチル酸の純度を調べる方法が何かあったら、そのことについてもお願いします。

  • サリチル酸からのエステル合成の疑問

    サリチル酸をメタノールと濃硫酸で加熱すると、サリチル酸メチルが生成。 サリチル酸と無水酢酸でアセチルサリチル酸が生成。 ・・・と参考書には書いてありますが、これらはどちらも一種のエステル化です。 が、もう一つの官能基がなぜ反応しないのかわかりません。 アルデヒド基とメタノールを濃硫酸で加熱したら脱水すると、 ジメチルアルコールの合成から(フェノール性ではありませんが)思えてならないのですが何故でしょうか? また、無水酢酸が水素原子を剥ぎ取って、というイメージがあるので、 サリチル酸と無水酢酸ではむしろよい強い酸の、 カルボキシル基と無水酢酸が反応しそうに思えます。 何故でしょうか?よろしくお願いします。

  • 再結晶後のアセチルサリチル酸について

    学校でサリチル酸と無水酢酸からアセチルサリチル酸の合成と再結晶の実験を行いました。 再結晶したアセチルサリチル酸は無臭で結晶が細かかったけど、先生が持ってきた瓶の中に入っていたアセチルサリチル酸は酢酸?みたいな臭いがして結晶が大きかったです。 先生は不純物が入っているから臭うと言っていましたが、不思議に思ったので本で調べてみるとアセチルサリチル酸は湿った空気中で加水分解して酢酸とサリチル酸になるとあったので、瓶の中で酢酸とサリチル酸(不純物?)ができたので臭いがしたと言うことであってるんでしょうか? それであっているなら、なんで再結晶した後のアセチルサリチル酸は加水分解して酢酸とサリチル酸にならなかったのでしょうか?

  • アスピリンの合成

    実験でサリチル酸と無水酢酸からアスピリンを合成したのですが、触媒としてフッ化ホウ素エーテラートとピリジンをしようしたのですがルイス酸とルイス塩基の両方がなぜ使えるのかがわかりません。ルイス酸や酸触媒だけなら理解できるのですが・・・。