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テレフタル酸とNaOHの合成

大学の実験で、20mMのテレフタル酸と2mol/lNaOH10mlでテレフタル酸の片方のカルボキシル基だけCOONaにしたいのですが、うまくいきません。試験紙で中和を確認したのですが、カルボキシル基の二つともCOONaになってしまったのでしょうか?教えて頂けると幸いです。

  • 化学
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みんなの回答

  • ht1914
  • ベストアンサー率44% (290/658)
回答No.5

#3です。 K1/K2~10で [H2A]+[HA-]+[A2-]=「Na]のとき [H2A]:[HA-]:[A2-]~1:3:1 になるというのも化学量論的な結果なんですが。 (こういう計算は初めてやりました。 pKの値は普通3程度以上ずれているということでこの様にpKの値の近い場合を意識したことがありませんでした。)

noname#62864
noname#62864
回答No.4

化学量論を考えれば、両方のカルボキシル基がナトリウム塩になることはあり得ませんよね。しかも、この混合物においてはH+の交換は極めてすみやかに起こっているものと思われます。 そもそも、目的物のNMRやIRというのがあるのでしょうか? それと違うということでしたら、どこがどう違うのでしょうか。

  • ht1914
  • ベストアンサー率44% (290/658)
回答No.3

フタル酸とテレフタル酸ではCOOHの付く位置が違います。pKの値も変わってきます。 フタル酸    pK1=2.96,pK2=5.41 テレフタル酸  pK1=3.54、pK2=4.46 pKの値がこれだけ近い物質で片方だけ塩にするということが出来るのでしょうか。NaOHの量が1/2中和に相当する量だからということだけでは「?」です。pHはいくらになればいいと予想されたのでしょうか。 2価の酸(H2A)については [HA-]2/([H2A][A2-])=K1/K2 の関係が成り立ちます。 K1/K2~10の時 [Na+]=[H2A]+[HA-]+[A2-]であれば [H2A]:[HA-]:[A2-]=1:√(10):1~1:3:1 です。[HA-]が圧倒的に多いとは言えません。

回答No.2

下の方も指摘していらっしゃいますが、「なぜ緑色になれば良いと考えたのか」を考えてみた方が良いと思います。

noname#62864
noname#62864
回答No.1

>試験紙で中和を確認したのですが、・・・ なぜ、こういう操作で確認できるのか意味がわかりません。 また、うまくいかないというのはどういう根拠に基づくものでしょうか。 >カルボキシル基の二つともCOONaになってしまったのでしょうか? テレフタル酸とNaOHの物質量が同じなので、そうなる理由はありません。もちろん、ごく一部がそうなっていることならあるかもしれませんが。

organic1
質問者

補足

はい。PH試験紙で緑色になり確認しました。しかし、NMR、IRでみると目的物とことなってでてきました。実験自体は、テレフタル酸20mmolに2mol/lNaOHaqを10ml加えました。

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