プロパルギルアルコールの合成について

質問

プロパルギルアルコールの三重結合の末端にベンゼン環を置換させたいのですが、良い合成法が思いつきません。薗頭カップリングが使えそうなのですが、見合った文献が無くて困ってます。何か良い方法があれば教えてください。よろしくお願いします。

回答No.2

noname#62864

ヒドロキシメチル化の例というのは思い付きませんが、フェニルアセチレンをn-BuLiなどで処理した後に、ホルムアルデヒドまたはその等価体と反応させれば良いでしょう。しかし、よく考えると、フェニルプロパルギルアルコールは市販されていたはずです。

ベンゼン環上への置換基の導入もある程度は可能でしょう。どのタイミングで行うかという問題はあるでしょうが。

なお、薗頭カップリングに関しては参考URLをあたって下さい。どういった例で適用可能であるかといったことは文献例から判断せざるを得ないかもしれません。

まあ、ベンゼン環上に導入したい置換基の種類によって上記の方法を使い分けるのが現実的だと思います。

参考URL：

http://www.chem-station.com/odoos/data/yne-yne-3.htm

回答No.1

noname#62864

フェニルアセチレンをヒドロキシメチル化してはいかがですか？

お礼

ありがとうございます。ヒドロキシメチル化で合成している良い例とかは文献とかでありますか？
また、ベンゼン環にいろんな置換基を持たせたいのですが、それもこの方法で出来るのですか？？