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カルボン酸とフェノール
カルボン酸とフェノール類の酸性の強さの差は、何が原因なのでしょうか？ カルボキシル基が極性分子であるからではないか、と思ったのですが、確信に至る資料が見当たりません。 回答お願いします
- staticpony
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フェノールからH+がとれて陰イオンになった場合に、負電荷は酸素上だけでなくベンゼン環にまで分散し、安定化されます。一般に電荷が分散している状態が安定だからです。そのため、そういった効果を持たないアルコキシドよりも安定になります。このことは、フェノールがアルコールよりも強い酸であるということにつながります。 カルボン酸の場合には、-COO^-になったときに、２個の酸素原子上に均等に負電荷が分散します。酸素は電気陰性度が大きいために、フェノールの場合のベンゼン環よりも効率的に負電荷を安定化します。 そのため、カルボン酸の方がフェノールよりも解離した（H+がとれた）状態が安定となり強い酸性を示します。 H+がとれた状態が安定というのは、H+がとれやすいということであり、それは酸性が強いということと同じです。
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- Tacosan
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「カルボキシ基」は「極性分子」とはいわない (そもそも分子じゃないし) ですが, 極性があるかどうかだけだとフェノールのヒドロキシ基も極性を持ちますね. 酸としての強さは H+ が外れた共役塩基がどのくらい安定であるかに依存します. そこで, それぞれから H+ を外した共役塩基について, その共鳴構造を考えてみてください. ... というのがスタンダードかな.
お礼
ううぅ私にはちょっと難しい、、、 自分の無知を恨みます、、 ありがとうございました。
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- 化学
お礼
なるほど、理解しました！ カルボン酸のほうも分散をするとは知りませんでした ありがとうございます