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naringinについて
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マイケル付加というのは、反応機構的には求核付加です。つまり、不飽和ケトンのような電子不足のアルケンに求核剤(ここではフェノキシドあるいはフェノール)が付加することになります。 逆マイケルというのはその逆反応で、要するに「脱離」です。ただし、ハロゲン化アルキルからハロゲン化水素がとれるような、「普通の脱離(E1とかE2とか)」とは違います。 >また、ナリンジンがラセミ体になるとき、ナリンジンの1位と2位をつなぐ電子がOに移動して、3位のCーH結合から電子が2位と3位のC-C結合に移動すると考えていいのでしょうか。 実際にその順序で反応が進んでいる訳ではないでしょうが、おおむね、その通りです。結果的に3位のH+が離れて行きます。 細かいことを述べれば、H+が離れるのが先になっているか、酸触媒反応であれば、1位の酸素のプロトン化が起こっているはずです。
- Kemi33
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こちらの「2.フラボノイドとイソフラボノイド」に#1さんがお書きの「カルコンとフラバノンの平衡」の図があります。 ・http://www2.odn.ne.jp/~had26900/constituents/about_chemotax.htm#anchor2 高等植物の化学系統分類学について
お礼
回答ありがとうございます。参考にさせていただきます。
ラセミ化するということは、1位と2位をつなぐエーテル結合が切れることを意味しますよね? 何故これが切れるかといえば、そもそもこの構造はα,β-不飽和ケトン(カルコン)にフェノールが共役付加(マイケル付加)した構造だからです。つまり、容易に逆マイケル型の脱離がおこるため、カルコンとの間に化学平衡があると言うことです。 カルコンは平面構造なので、フラバノンに戻る時にラセミ化することになります。 ラセミ体と言うのは、対掌体(光学異性体)の混合物なので、色などに違いはありません。
補足
回答ありがとうございます。 逆マイケル型の脱離というのはフェノールが離れるということですか。よくわからなかったので教えてくれませんか。お願いします。 また、ナリンジンがラセミ体になるとき、ナリンジンの1位と2位をつなぐ電子がOに移動して、3位のCーH結合から電子が2位と3位のC-C結合に移動すると考えていいのでしょうか。
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