ニトロ化

質問

こんにちは！
有機化学の勉強を始めたばかりです。

有機化学の本を読んでいて疑問に思いました。
ブロモベンゼンがニトロ化すればニトロブロモベンゼンになりまよね？
クメンはニトロ化したらニトロクメンという名前になるんですか？

それと、ニトロベンゼンなどのようなすでにニトロ化しているものは
もうニトロ化できませんよね？

レベルの低い質問で申し訳ないのですが、教えていただけませんか？
もし、有機化学を学ぶ上でオススメのサイトや
化学構造式なども載っているような詳しいサイトがあれば
一緒に教えていただけると嬉しいです。

回答No.2

puroton25

まず、クメンという物質は慣用名で、正式名称ではありません。
物質の命名法には、IUPAC命名法という国際規格があります。
クメンをIUPAC命名法で表すと、（1-メチルエチル）ベンゼンになるようです。ですから、クメンをニトロ化すると(1-メチルエチル)ニトロベンゼンとかになるんでしょう。(正確には分かりませんが)

また、ニトロベンゼンをニトロ化するとどうなるかという質問ですが、答えはニトロ化できます。
そもそも、ニトロ化というのは、物質にニトロ基を付加する反応です。ニトロベンゼンという物質はベンゼン環にニトロ基が一つ付いてる状態です。このニトロベンゼンをさらにニトロ化すると、ニトロ基が二つ、三つと、どんどん増えていきます。ベンゼン環にニトロ基が一つ付いた物質を「ニトロベンゼン」、ニトロ基が二つ付いた物質を「ジニトロベンゼン」、ニトロ基が三つ付いた物質を「トリニトロベンゼン」と言います。ベンゼンの炭素原子にニトロ基が全部付いたらそれ以上はニトロ化出来ません。
この「ジ」とか「トリ」というのは、「二つ」とか「三つ」という意味です。この命名法もIUPAC命名法で定められています。

いきなり理解しようとしても無理です。難しいですから。
とりあえず、IUPAC命名法の基本を覚える事をオススメします。

トルエンのニトロ化
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2004/04ko3-72.htm
IUPACの基本
http://www.246.ne.jp/~takeru/chalk-less/lifesci/biomajor/biochemapp.html

お礼

回答ありがとうございます！

詳しく解説してくださってありがとうございますｗ
頑張って基本から少しずつ学んで行こうと思います。

回答No.1

lupinletrois

ブロモベンゼンがニトロ化すれば ニトロブロモベンゼンに
→ニトロブロモベンゼンで、一応いいですがブロモニトロベンゼンの
ほうがいいです。

クメンはニトロ化したらニトロクメン
→OKです。

ニトロベンゼンなどのようなすでにニトロ化しているものは
もうニトロ化できませんよね？
→できないことはないです。ベンゼン→ニトロベンゼン より
ニトロベンゼン→ジニトロベンゼン の方が反応しにくくなり、
ベンゼンのニトロ化では、ジニトロベンゼンを作らないように
するためには、温度を上げないよう注意します。
さらに、トリニトロベンゼンは、作りにくくなります。このため、
ベンゼンより反応性の高いトルエンをトリニトロトルエン（ＴＮＴ）
をつくって爆薬にしていたことがありました。

ニトロ化に限らないですが、ベンゼン環の反応性は、ほかに何が
ついているかによって変わります。

お礼

回答ありがとうございます！

化学物質って種類が沢山あるので覚えるのが大変ですね；
しっかり勉強して覚えられるように頑張ります。