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TMS化について

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フェニルピルビン酸(ベンゼン環にCH2COCOOHが付いた化合物)をTMS化処理すると、なぜか2ヶ所がTMS化されるようなのです。本来なら一つだけあるカルボキシル基がTMS化されるはずなのですが、GC-MSの結果を見ると、ちょうど2ヶ所がTMS化されているような開裂パターンを示します。これは一体どういうことなのでしょうか。ちなみに使っているTMS化剤は東京化成工業のBSTFAです。
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レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

2ヶ所が TMS 化されているのは間違いありませんか?GC-MS ですので分子量を見れば1ヶ所か2ヶ所かはすぐ分かると思いますが。

さて,2ヶ所が TMS 化されているのならば,それは CH2CO がエノ-ル化して TMS 化されていると考えられます。つまり,Ph-CH=C(OTMS)-COO-TMS ができているわけです。
お礼コメント
ollin

お礼率 78% (30/38)

回答ありがとうございます。
なるほど、そう考えるのが一番つじつまが合うようです。
ピリジンに溶かして60℃でTMS化している間にエノール化が起こったのかもしれません。どうもあまり安定な物質でもないようなので。
投稿日時 - 2001-01-19 11:05:41
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