メバロン酸経路と非メバロン酸経路

質問

天然物化学についての質問です。

大学の授業でモノテルペン（Ｃ10）、ジテルペン（Ｃ10）、
セスタテルペン(Ｃ25)、カロチノイド（Ｃ40）は「非メバロン酸経路」で、
セスキテルペン（Ｃ15）、スクワレンやトリテルペン（Ｃ30）や
ステロイドは「メバロン酸経路」と習いました。

メバロン酸経路と非メバロン酸経路を見分けるのは
このように炭素の数で見分ければいいのでしょうか？

その後、モノテルペンインドールアルカロイドは
モノテルペンなのにも関わらず、シキミ酸経路と
メバロン酸経路（非メバロン酸経路ではなくです。）
と授業でやり混乱しております。

どなたか、テルペノイドがメバロン酸経路と非メバロン酸経路の
どちらからできているか見分ける方法をご存じの方がいましたら、
回答をしてはいただけないでしょうか。
また、この教授とコミュニケーションをとることは
限りなく無理に等しいため、教授に質問に行くべきという回答は
申し訳ありませんが、やめてください。
よろしくお願い致します。

回答No.1

miya_0726 · ベストアンサー

メバロン酸経路と非メバロン酸経路の違いは、C5の炭素鎖伸長反応の出発物質であるイソペンテニル二リン酸 (IPP)の合成方法の違いです。
このIPPと、IPPが異性化して生じるジメチルアリル二リン酸(DMAP)との縮合反応によってC10のゲラニル二リン酸(GPP)が生成し、順次IPPが縮合することによってC15以降のテルペノイド前駆体が生成します。
（例外的に、C30はFPP(C15)同士の重合で、C40はGGPP(C20)の重合で生成します）
従って、化学構造の違いのみでメバロン酸経路か非メバロン酸経路かを判別することは不可能です。

メバロン酸経路と非メバロン酸経路では出発物質が異なるため、これを放射線ラベル化することで、どのテルペノイドがどちら由来かを見ることはできます。しかし、生物種によって異なりますので一概にどれがどちらかと言う事は難しいと思います。

生物種によっては、メバロン酸経路または非メバロン酸経路のどちらかしか持たないものもあるので、こういった種であれば確実に由来を言う事はできるのですが・・・。

お礼

やはりメバロン酸経路か非メバロン酸経路かを区別するのは
難しいということですよね。
化学構造からメバロン酸経路と非メバロン酸経路を区別しては
ならないということがわかり助かりました。

回答ありがとうございました。