アルコールの性質について

質問

有機化学でのアルコールについての実験で質問です。

質問１、　水、メタノール、エタノールに金属ナトリウムの小片を入れると、水では激しく水素が発砲したのに、メタノールやエタノールでは比較的穏やかに発砲しました。この違いはどうやって説明したらよいのでしょうか？

質問２、ヨードホルム反応について、エタノールと水とヨウ素を加えた後、お湯で加熱すると液が褐色になりますがこれはどうしてなのか、そしてその後NaOHaqを加えると無色に戻るのはどうしてなのでしょうか？反応式つきで教えてください。

お願いします。

回答No.2

noname#145676 · ベストアンサー

1.手元に資料がないので間違っているかもしれませんが、水とナトリウムの反応では水酸化ナトリウムと水素が生成するのに対して、アルコールとの反応ではナトリウムアルコキシドを生成します。
　この生成熱に加えて、水の場合は水酸化ナトリウムの溶解熱が加わり、発熱が激しくなったのではないでしょうか。
　水酸化ナトリウムの固体を水に溶かすときは、強く発熱します。
　ナトリウムアルコキシドのアルコールに対する溶解熱はさほどではなかったと記憶しています。
　この差が、反応速度や発泡の激しさにかかわってくるのではないでしょうか。

2.ヨードホルム反応では、その名の通りヨードホルムが生成します。
　これは、まずエタノールがヨウ素で酸化されてアセトアルデヒドとなり、更にアセトアルデヒドにヨウ素が反応して、ヨードホルムとギ酸になる反応です。
　生成するヨードホルムはエタノールに溶け、溶液は確か黄色～褐色だったと記憶しています。
　このヨードホルムは水酸化ナトリウム水溶液で加水分解を受け、これはちょっとあやふやなんですが、おそらくギ酸になると思われます。間違っているかもしれません。
　反応式はこうなります。
　　I2 + H2O →← IOH + HI（平衡反応）
　　CH3CH2OH + IOH → CH3CHO + HI + H2O
　　CH3CHO + 3I2 + 3OH- → I3CCHO + 3I- + 3H2O
　　I3CCHO + OH- → HCOO- + HCI3（ヨードホルム）
　　HCI3 + 2OH- → HCOOH（ギ酸） + 3I- + H+

　NaOHaqは水酸化ナトリウム水溶液のことですよね？

お礼

ありがとうございます。
反応式つきで分かりやすく教えていただきうれしいです。

回答No.3

noname#145676

間違えました。
　エタノールと水とヨウ素を加えた段階では、液はヨウ素の色で褐色になります。
　これに水酸化ナトリウム水溶液を加えると、いちばん上の反応式によりIOHとI-になります。
　このIOHが反応するわけです。

回答No.1

noname#21649

１の反応速度関係は．化学便覧の反応速度定数を眺めてください。すると．δＧがどうのこうのということがかかれています。したがって．δＧで説明します。
２．ＮａＯＨａｑを知らないのでわかりません。ａｑは．アクアイオンの場合に私は使用します。ＮａＯＨの状態でアクアイオンになるとはちょっと考えられなので．私にはわかりません。

お礼

ありがとうございます。
反応速度定数についても一度調べてみます