塩基性度について

質問

(CH3)2NHと（CH3)N、
(CH3)2NHと（C2H5)2NH

の塩基性度を考える上で、
立体障害と誘起双極子という概念が出てくるのですが、
誘起双極子とはどういうものでしょうか。
有機化学が苦手で、分かり易く教えてもらえるとありがたいです。

回答No.3

anthracene · ベストアンサー

NO.2の方の回答について、私以前に似た質問に回答していたことを思い出しました。下記リンクをご参照下さい。

参考URL：

http://personal.okwave.jp/kotaeru.php3?q=2323822

回答No.2

mogula

この問題実はかなり難しい問題です。

　先ず、水溶液（＝プロトン性の極性溶液中）か気相中での話かによって、(CH3)2NHと（CH3)Nの塩基性度は逆転します。これは、溶媒和が塩基性度に影響を与えるからです。

　そして、立体障害による反応性の話は求核性の話であって、塩基性の話とは分けて考える必要があります。強い塩基でも求核性の無いものがあります。

　アミンの塩基性の強弱と求核性の強弱の話は、有機化学を専攻する大学生（4年生）でも理解して無いことが多いです。
　アミンの塩基性度はややこしいので（といっても難しいと言うわけではありません。ゆっくりと整理しながら考えればわかります。）、ここで聞くよりも、例えば、ジョーンズ有機化学（下）のpp.1000～1005に丁寧な説明がなされているのでそちらをお読みになった方がよいと思います。

回答No.1

anthracene

立体障害の方は問題ないと思います。
単純に大きな置換基が入れば、反応する相手（酸）とぶつかってしまうので反応性が下がる、すなわち塩基性が下がるということです。
もう一つの誘起双極子の方ですが、これはいわゆる誘起効果のことですか？普通、我々は誘起効果という概念を用いますけど。
アルキル基は窒素原子に対し電子を押し込む（電子供与）ので、アルキル基がたくさんついたアミンの方が窒素が電子豊富になります。窒素原子がよりマイナスの電荷を帯びますので、プラスに分極した化合物であるプロトン（あるいは他の求電子剤）との反応性が高まります。

補足

分かりやすくありがとうございます。
誘起双極子ですが、よく分かりませんが
誘起双極子の効果で
アルキル其の方にも水分子が近づくことができて
より安定な共役酸を形成できるとのことです。

CH4・nH2O←誘起双極子
分子のかさ高さに比例する