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I felt uncomfortable approaching him.
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この approaching ～は付帯状況を表す分詞構文で，feel uncomfortable と approach him が同時に行われていることを示しています。直訳的には「～しながら」「～して」と訳せばいいです。ただ，「彼に近づいた結果，いやな気持ちになった」というより，「近づくことがいやだった」という意味合いですので，uncomfortable about approaching としても意味は変わらないと思います。 あるいは，I felt uncomfortable when I approached him. のように when という接続詞で言い換えることができる分詞構文と考えてもいいと思います。
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- wind-sky-wind
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#1です。 ＞「近づくことがいやだった」という意味合いですので，uncomfortable about approaching としても意味は変わらない と申し上げましたが，若干ニュアンスは異なります。「近づくことがいやだった」だと，「いやだから近づかなかった」にもつながりますが，ここでは「近づきながらいやな気持ちになった」「近づくときいやな気持ちになった」となります。
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